epoksykonazol

epoksykonazol
Nazwy
	nazwa IUPAC (2RS , 3SR ) -1-[3-(2-chlorofenylo)-2,3-epoksy-2-(4-fluorofenylo)propylo]-1H- 1,2,4 -triazol
Identyfikatory
Numer CAS	135319-73-2 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:4811 ; CHEBI:83761 2R,3S ; CHEBI:83759 2S,3R ;
ChemSpider	24751862 ;
Karta informacyjna ECHA	100.100.840
KEGG	C11229;
Identyfikator klienta PubChem	3317081;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1040372 ;
	InChI InChI=1S/2C17H13ClFN3O/c218-15-4-2-1-3-14(15)16-17(23-16,9-22-11-20-10-21-22)12-5- 7-13(19)8-6-12/h21-8,10-11,16H,9H2/t2*16-,17-/m10/s1 Klucz: FEVYAAHIKWPJNV-TYDMEHBZSA-N ;
	UŚMIECH Clc1ccccc1C2OC2(Cn3cncn3)c4ccc(F)cc4;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C17H13CIFN3O _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	329,76 g mol
Gęstość	1,374 g/ cm3
Temperatura topnienia	134 ° C (273 ° F; 407 K)
Rozpuszczalność w wodzie	8,42 ppm, w temperaturze 20°C w wodzie
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Epoksykonazol jest grzybobójczym składnikiem aktywnym z klasy azoli opracowanym do ochrony upraw. W szczególności substancja hamuje metabolizm komórek grzybów atakujących rośliny użytkowe, a tym samym zapobiega wzrostowi grzybni ( komórek grzybów). Epoksykonazol ogranicza również wytwarzanie konidiów (mitospor). Epoksykonazol został wprowadzony na rynek przez firmę BASF SE w 1993 r. i można go znaleźć w wielu produktach i mieszaninach produktów ukierunkowanych na dużą liczbę patogenów w różnych uprawach. Uprawy to m.in. zboża (głównie pszenica, jęczmień, żyto i pszenżyto), soja, banany, ryż, kawa, rzepa oraz buraki czerwone i cukrowe.

Używać

Przewiduje się, że światowe zaopatrzenie w żywność będzie musiało stawić czoła dodatkowym stresom w przyszłości; Oczekuje się, że w ciągu następnej dekady zapotrzebowanie na zboża w samej Europie wzrośnie o 21%, podczas gdy produkcja ma wzrosnąć tylko o 7%. Jednocześnie dwie główne choroby zbóż, plamistość liści ( Septoria tritici ) i rdza ( Puccinia triticina ), są odpowiedzialne za utratę plonów do 30%. Brak odpowiedniej kontroli tych chorób wpłynąłby zarówno na dostępność żywności, jak i na jej jakość. Chociaż nie jest stosowany komercyjnie do zwalczania owadów, epoksykonazol wykazuje silne działanie zapobiegające żerowaniu larw ćmy zwyczajnej Tineola bisselliella trawiących keratynę .

Opór

Niektóre patogeny roślin rozwijają odporność na fungicydy. W przeciwieństwie do stosunkowo szybkiego rozwoju oporności na strobiluryny, fungicydy azolowe, takie jak epoksykonazol, utrzymują swoją skuteczność w zwalczaniu kluczowych chorób pszenicy przez ponad dwie dekady. Według badań przeprowadzonych przez Home Grown Cereals Authority (HGCA), epoksykonazol był jednym z dwóch triazolowych fungicydów (drugim był protiokonazol), które według doniesień nadal zapewniają wysoki poziom zwalczania i ochrony Septoria tritici . Rolnicy mają do dyspozycji dodatkowe klasy fungicydów, takie jak fungicydy kontaktowe, strobiluryny czy karboksyamidy. W tym drugim przypadku najlepsze wskaźniki aktywności osiąga się w mieszaninach z triazolami.

Sposób działania

Jako azol, epoksykonazol, aktywnie hamuje wytwarzanie nowych zarodników grzybów oraz hamuje biosyntezę istniejących wrogich komórek. Epoksykonazol działa jako środek eliminujący, zamykając grzyby haustoria, które są następnie odcinane od składników odżywczych i dlatego umierają. Niektóre interakcje fungicydów mogą w rzeczywistości prowadzić do zwiększonej produkcji mikotoksyn, które są normalnymi produktami metabolicznymi grzybów, i stwierdzono, że włączenie triazoli, takich jak epoksykonazol, do mieszanki fungicydów może być konieczne w celu ograniczenia poziomów mikotoksyn.

Rozporządzenie

Dyrektywa UE w sprawie pestycydów (91/414 EWG) obecnie ^{[ kiedy? ]} wymienia epoksykonazol w załączniku I. Tylko wymienione tam składniki aktywne mogą być stosowane w środkach ochrony roślin i sprzedawane rolnikom. Substancje można wymienić w załączniku I tylko wtedy, gdy organy UE i EFSA oceniły obszerne dane dotyczące właściwości fizykochemicznych, losów i zachowania w środowisku oraz niektórych właściwości toksykologicznych. Tylko wtedy, gdy udowodniono, że substancja jest bezpieczna dla użytkowników, konsumentów i środowiska, gdy jest stosowana zgodnie z instrukcjami, zostaje uwzględniona. Wpisy w załączniku I przyznawane są na dziesięć lat. Lista epoksykonazolu wygasa 30 kwietnia 2019 r .; Europejscy rolnicy mogą stosować produkty zawierające epoksykonazol, w zależności od ich krajowej rejestracji, przynajmniej do daty wygaśnięcia wpisu w załączniku I. ^{[ potrzebne źródło ]}