fuzykocyna

fuzykocyna A

Nazwy
nazwa IUPAC (2 S )-2-[(1 S ,4 R ,5 R ,6 R ,6a S ,9 S ,9a E ,10a R )-4-{[3- O- Acetylo-6- O- (2 -metylo-3-buten-2-ylo)-α- D -glukopiranozylo]oksy}-1,5-dihydroksy-9-(metoksymetylo)-6,10a-dimetylo-1,2,4,5,6,6a octan ,7,8,9,10a-dekahydrodicyklopenta[a,d][8]annulen-3-ylo]propylu
Identyfikatory
Numer CAS	20108-30-9
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	394625
Bank Leków	DB01780
Identyfikator klienta PubChem	447573
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80896943
InChI InChI=1S/C36H56O12/c1-10-35(6,7)45-17-26-30(41)33(46-21(5)38)31(42)34(47-26)48-32- 28-24(18(2)15-44-20(4)37)13-27(39)36(28,8)14-25-22(16-43-9)11-12-23(25) 19(3)29(32)40/h10,14,18-19,22-23,26-27,29-34,39-42H,1,11-13,15-17H2,2-9H3/b25- 14-/t18-,19-,22-,23+,26-,27+,29-,30-,31-,32-,33+,34-,36+/m1/s1 Klucz: KXTYBXCEQOANSX-WYKQKOHHSA-N InChI=1/C36H56O12/c1-10-35(6,7)45-17-26-30(41)33(46-21(5)38)31(42)34(47-26)48-32- 28-24(18(2)15-44-20(4)37)13-27(39)36(28,8)14-25-22(16-43-9)11-12-23(25) 19(3)29(32)40/h10,14,18-19,22-23,26-27,29-34,39-42H,1,11-13,15-17H2,2-9H3/b25- 14-/t18-,19-,22-,23+,26-,27+,29-,30-,31-,32-,33+,34-,36+/m1/s1 Klucz: KXTYBXCEQOANSX-WYKQKOHHBW
UŚMIECH O=C(OC[C@H](\C3=C2/[C@@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H] ](OC(=O)C)[C@H]1O)COC(\C=C)(C)C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]4C (=C/[C@@]2(C)[C@@H](O)C3)\[C@@H](COC)CC4)C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 36 H 56 O 12
Masa cząsteczkowa	680,832 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Fuzykokocyny to związki organiczne wytwarzane przez grzyby . Działa szkodliwie na rośliny i powoduje ich obumieranie .

Fusicoccins to glikozydy diterpenoidowe wytwarzane przez grzyba Fusicoccum amygdali , który jest pasożytem głównie drzew migdałowych i brzoskwiniowych . Stymuluje szybkie zakwaszenie ściany komórkowej roślin ; powoduje to aparatów szparkowych , co powoduje śmierć rośliny.

Fusicoccins zawiera trzy skondensowane pierścienie węglowe i inny pierścień, który zawiera atom tlenu i pięć atomów węgla.

Fusicoccin był i jest szeroko stosowany w badaniach dotyczących auksyny hormonu roślinnego i jego mechanizmów.

Biosynteza

Fusicoccin należy do klasy diterpenoidów, która ma wspólną strukturę pierścieniową 5-8-5 i jest nazywana fusicoccanem. U grzybów fusikokcyna jest biosyntetyzowana przez Phomopsis amygdali (PaFS) z uniwersalnych jednostek izoprenowych C5 difosforanu dimetyloallilu (DMAPP) i difosforanu izopentenylu (IPP). PaFS ma dwie domeny, C-końcową domenę prenylotransferazy, która przekształca jednostki izoprenowe w difosforan geranylogeranylu (GGDP) i N-końcową domenę cyklazy terpenowej, w której GGDP ulega cyklizacji i zamienia się w fusicocca-2,10 (14)-dien. W tym badaniu doniesiono również, że gen podobny do dioksygenazy zależnej od 2-oksoglutaranu, gen podobny do monooksygenazy cytochromu P450, gen podobny do dehydrogenazy / reduktazy krótkołańcuchowej i gen podobny do α-mannozydazy na 3 ' lokalizacja poniżej PaFS, które są odpowiedzialne za przekształcenie fusicocca-2,10(14)-dienu w fusicoccin. Dwa enzymy, jeden dioksygenaza i PAPT, są odpowiedzialne za katalizowanie hydroksylacji w pozycji 3 fusicocca-2,10(14)-dieno-8β,16-diolu i odpowiednio prenylacji grupy hydroksylowej glukozy w fusicoccin P .

Szlak biosyntezy Fusicoccins