oktaetyloporfiryna

oktaetyloporfiryna
H2octaethylporphyrin.png
Nazwy
Inne nazwy
2,3,7,8,12,13,17,18-oktaetylo-21H,23H-porfina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
379798
CHEBI
ChemSpider
Numer WE
  • 220-243-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C36H46N4/c1-9-21-22(10-2)30-18-32-25(13-5)26(14-6)34(39-32)20-36-28(16- 8)27(15-7)35(40-36)19-33-24(12-4)23(11-3)31(38-33)17-29(21)37-30/h17-20, 37,40H,9-16H2,1-8H3/b29-17-,30-18-,31-17-,32-18-,33-19-,34-20-,35-19-,36-20 -
    Klucz: HCIIFBHDBOCSAF-MUZKIALCSA-N
  • CCC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C(N4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1N2)CC)CC)CC)CC)C(=C3CC )CC)CC
Nieruchomości
C 36 H 46 N 4
Masa cząsteczkowa 534,792 g·mol -1
Wygląd fioletowe ciało stałe
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Oktaetyloporfiryna (H 2 OEP) jest związkiem organicznym , który jest spokrewniony z naturalnie występującymi pigmentami hemowymi . Związek jest wykorzystywany do przygotowania modeli dla grupy prostetycznej w białkach hemowych. Jest to ciemnofioletowe ciało stałe, które jest rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Jako sprzężona zasada OEP 2- tworzy szereg kompleksów metali przejściowych z porfirynami . Po potraktowaniu chlorkiem żelazowym w gorącym roztworze kwasu octowego daje kwadratowy piramidalny kompleks Fe (OEP) Cl. Tworzy również kwadratowe płaskie kompleksy Ni (OEP) i Cu (OEP).

Nasycony roztwór H 2 OEP w dichlorometanie.

Porównaj z innymi porfirynami

W przeciwieństwie do kompleksów naturalnie występujących porfiryn , kompleksy OEP mają czterokrotną symetrię, co upraszcza analizę spektroskopową. W przeciwieństwie do tetrafenyloporfiryny i pokrewnych analogów, H2OEP ma niezabezpieczone pozycje mezo. W ten sposób jest to dokładniejszy model naturalnie występujących porfiryn.

Synteza

H 2 OEP wytwarza się przez kondensację 3,4-dietylopirolu z formaldehydem .

  1. Bibliografia _ DiNello, RK; Delfin, D. (1980). „Żelazne Porfiny”. Inorg. Syntezator. 20 : 147. doi : 10.1002/9780470132517.ch35 .
  2. ^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). „3,4-dietylopirol i 2,3,7,8,12,13,17,18-oktaetyloporfiryna”. Org. Syntezator . 70 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.070.0068 .