oligomycyna

oligomycyna A
Oligomycin A.png
Nazwy
nazwa IUPAC
(1 R ,4 E ,5' S ,6 S ,6' S ,7 R ,8 S ,10 R ,11 R ,12 S ,14 R ,15 S ,16 R ,18 E , 20 E , 22 R ,25S , 27R , 28S , 29R ) -22-etylo-7,11,14,15-tetrahydroksy-6'-[( 2R )-2-hydroksypropylo]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonametylo-3',4',5',6'-tetrahydro- 3H , 9H , 13H -spiro[2,26-dioksabicyklo[23.3.1]nonakoza-4,18,20-trien-27,2'-piran]-3,9,13-trion
Inne nazwy
oligomycyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.014.334 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 215-767-9
Siatka oligomycyny
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • RK3325000
UNII
  • InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1  check T
    Klucz: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N  check Y
  • InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1
    Klucz: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC
  • Klucz: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
  • C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/ C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C @@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/ C(=O)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C
Nieruchomości
C 45 H 74 O 11
Masa cząsteczkowa 791,062 g/mol
Zagrożenia
Karta charakterystyki (SDS) MSDS w Fermentek
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Oligomycyny to makrolidy wytwarzane przez Streptomyces , które mogą być trujące dla innych organizmów.

Funkcjonować

Mają zastosowanie jako antybiotyki .

Oligomycyna A jest inhibitorem syntazy ATP. W badaniach nad fosforylacją oksydacyjną jest stosowany do zapobiegania oddychaniu w stanie 3 (fosforylującym). Oligomycyna A hamuje syntazę ATP poprzez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostka F O ), który jest niezbędny do fosforylacji oksydacyjnej ADP do ATP (wytwarzanie energii). Zahamowanie syntezy ATP przez oligomycynę A znacznie zmniejszy przepływ elektronów przez łańcuch transportu elektronów ; jednak przepływ elektronów nie jest całkowicie zatrzymywany z powodu procesu znanego jako wyciek protonu lub rozprzęganie mitochondriów . Proces ten jest spowodowany ułatwioną dyfuzją protonów do macierzy mitochondrialnej przez białko rozprzęgające , takie jak termogenina lub UCP1 .

Podawanie oligomycyny szczurom może skutkować bardzo wysokim poziomem mleczanu gromadzącego się we krwi iw moczu.

oligomycyny
Oligomycins.png
  R 1 R2 _ R 3 R4 _ R5 _
oligomycyna A CH 3 H OH H, H CH 3
oligomycyna B CH 3 H OH O CH 3
oligomycyna C CH 3 H H H, H CH 3

Oligomycyna D ( Rutamycyna A )
H H OH H, H CH 3
oligomycyna E CH 3 OH OH O CH 3
oligomycyna F CH 3 H OH H, H CH 2 CH 3
Rutamycyna B H H H H, H CH 3
44-Homooligomycyna A CH 2 CH 3 H OH H, H CH 3
44-Homooligomycyna B CH 2 CH 3 H OH O CH 3