( Z )-9-Trikozen

( Z )-9-Trikozen
(Z)-9-tricosene.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(9Z ) -Tricos-9-en
Inne nazwy

( Z )-Tricos-9-en Muscalure
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.044.081 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C23H46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4- 2/h17,19H,3-16,18,20-23H2,1-2H3/b19-17-
    Klucz: IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N
  • InChI=1/C23H46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4- 2/h17,19H,3-16,18,20-23H2,1-2H3/b19-17-
    Klucz: IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNEBA
  • C(=C\CCCCCCCCCCCCCC)\CCCCCCCC
Nieruchomości
C 23 H 46
Masa cząsteczkowa 322,621 g·mol -1
Gęstość 0,806 g/ml
Temperatura wrzenia 300 ° C (572 ° F; 573 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

( Z )-9-Tricosene , znany jako muscalure , jest feromonem owadów występującym w muchach muchówek , takich jak mucha domowa . Samice produkują go, aby przyciągnąć samców do kopulacji. Jest używany jako pestycyd , jak w Maxforce Quickbayt firmy Bayer, wabiąc samce w pułapki, aby uniemożliwić im rozmnażanie się.

Funkcje biologiczne

( Z )-9-Tricosene to feromon płciowy wytwarzany przez samice muchy domowej ( Musca domestica ) w celu wabienia samców. U pszczół jest to jeden z feromonów komunikacyjnych uwalnianych podczas tańca machania .

Używa

Jako pestycyd ( Z )-9-trikozen jest stosowany w bibułach na muchy i innych pułapkach do wabienia samców much, łapania ich w pułapki i zapobiegania ich rozmnażaniu.

Biosynteza

( Z )-9-Tricosene jest biosyntetyzowany w muchach domowych z kwasu nerwonowego . Kwas jest przekształcany w pochodną acylo-CoA , a następnie redukowany do aldehydu ( Z )-15-tetrakozenalu. W dekarboksylacji aldehyd przekształca się w ( Z )-9-trikozen. Proces ten odbywa się za pośrednictwem cytochromu P450 i wymaga tlenu (O 2 ) oraz fosforanu dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADPH).

Biosynteza ( Z ) -9-trikozenu (na dole) z kwasu nerwonowego (na górze)

Bezpieczeństwo

Produkty zawierające ( Z )-9-trikozen są uważane za bezpieczne dla ludzi, dzikich zwierząt i środowiska.