1,1,1-Tris(aminometylo)etan
ethane.svg)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-(Aminometylo)-2-metylopropano-1,3-diamina |
|
| Inne nazwy OSWOJONY
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.149.897 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| CH3C ( CH2NH2 ) 3 _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 117,20 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,0 g/cm 3 |
| Temperatura wrzenia | 264,0 ° C (507,2 ° F; 537,1 K) |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 128,6 ° C (263,5 ° F; 401,8 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
1,1,1-Tris(aminometylo)etan ( TAME ) to związek organiczny o wzorze CH 3 C(CH 2 NH 2 ) 3 . Jest to bezbarwna ciecz. Jest klasyfikowany jako poliaminowy ligand trójnożny , tj. zdolny do wiązania się z jonami metali przez trzy miejsca, a zatem jest trójkleszczowym ligandem chelatującym , zajmującym powierzchnię wielościanu koordynacyjnego.
Przygotowanie
TAME jest syntetyzowany przez katalizowane Pd/C uwodornienie 1,1,1-tris(azydometylo)etanu. Chociaż azydki są potencjalnie wybuchowe, są doskonałym i praktycznym źródłem amin pierwszorzędowych . Wymagany tris(azydometylo)etan otrzymuje się z tritosylanu przez metatezę soli z użyciem azydku sodu . Te dwa kroki to:
- 3 NaN 3 + CH 3 C(CH 2 OTs) 3 → CH 3 C (CH 2 N 3 ) 3 + 3 NaOTs
- 3 H 2 + CH 3 C(CH 2 N 3 ) 3 → CH 3 C (CH 2 NH 2 ) 3 + 3 N 2
Kompleksy TAME
Trójnożny ligand TAME koordynuje twarzowo z jonami metali. Ta stereochemiczna cecha została wykorzystana do przygotowania kompleksów klatek platyny(IV), np. [Pt(tame) 2 ] 4+ , który jest kompleksem Pt(IV) o sześciu współrzędnych. Platyna na stopniu utlenienia +4 ma konfigurację ad 6 i jest kinetycznie obojętna. Z tego powodu tworzenie [Pt(tame) 2 ] 4+ jest inicjowane przez zainstalowanie TAME na prekursorze platyny(II). Otrzymany kwadratowy planarny kompleks jest utleniany za pomocą [PtCl 6 ] 2− w celu wytworzenia docelowych pochodnych Pt(IV).