1,2,4-trioksan

1,2,4-trioksan

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1,2,4-trioksan
Identyfikatory
Numer CAS	7049-17-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
ChemSpider	10629025   T
Identyfikator klienta PubChem	21584057
UNII	X5CWB98J7S   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30616113
InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-2-5-6-3-4-1/h1-3H2   T Klucz: FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C3H6O3/c1-2-5-6-3-4-1/h1-3H2 Klucz: FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYAX
UŚMIECH C1KOKOO1 C1OCCOO1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C3H6O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	90,078 g · mol -1
Związki pokrewne
Związki pokrewne	1,3,5-trioksan artemizynina
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

1,2,4-Trioksan jest jednym z izomerów trioksanu . Ma wzór cząsteczkowy C ₃ H ₆ O ₃ i składa się z sześcioczłonowego pierścienia z trzema atomami węgla i trzema atomami tlenu . Dwa sąsiednie atomy tlenu tworzą nadtlenkową grupę funkcyjną, a drugi tworzy eterową grupę funkcyjną. Jest jak cykliczny acetal , ale jeden z atomów tlenu w grupie acetalowej jest zastąpiony przez grupę nadtlenkową.

Sam 1,2,4-trioksan nie został wyizolowany ani scharakteryzowany, a jedynie zbadany obliczeniowo. Stanowi jednak ważny element strukturalny niektórych bardziej złożonych związków organicznych . Naturalny związek artemizyniny , wyizolowany z rośliny piołunu słodkiego ( Artemisia annua ) i niektóre półsyntetyczne pochodne są ważnymi lekami przeciwmalarycznymi zawierającymi pierścień 1,2,4-trioksanowy. Całkowicie syntetyczne analogi zawierające pierścień 1,2,4-trioksanu są ważnymi potencjalnymi ulepszeniami w stosunku do artemizynin pochodzenia naturalnego . Grupa nadtlenkowa w rdzeniu 1,2,4-trioksanu artemizyniny jest rozszczepiana w obecności pasożyta malarii , co prowadzi do reaktywnych rodników tlenowych , które są szkodliwe dla pasożyta.