1,5-Diazabicyklo(4.3.0)non-5-en

1,5-Diazabicyklo[4.3.0]non-5-en
1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene
DBN molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,3,4,6,7,8-heksahydropirolo[1,2- a ]pirymidyna
Inne nazwy
DBN
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.019.171 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 221-087-3
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2  ☒ N
    Klucz: SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C9H12N2/c10-11-8-4-2-6-9(11)5-1-3-7(8)9/h1-6H2
    Klucz: HHCBYVLNFWNEJX-UHFFFAOYAD
  • InChI=1S/C9H12N2/c10-11-8-4-2-6-9(11)5-1-3-7(8)9/h1-6H2
    Klucz: HHCBYVLNFWNEJX-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC2=NCCCN2C1
Nieruchomości
C7H12N2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 124,18 g/mol
Gęstość 1,005 g/cm 3
Temperatura wrzenia 95 do 98 ° C (203 do 208 ° F; 368 do 371 K) przy 7,5 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

1,5-Diazabicyklo[4.3.0]non-5-en (DBN) to związek chemiczny o wzorze C 7 H 12 N 2 . Jest to amidynowa stosowana w syntezie organicznej . Pokrewnym związkiem o podobnych funkcjach jest 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (DBU). Stosunkowo złożony charakter formalnych nazw DBU i DBN (stąd powszechne stosowanie akronimów) odzwierciedla fakt, że związki te są bicykliczne i zawierają kilka grup funkcyjnych.

Synteza

DBN można zsyntetyzować w następujący sposób, podobnie jak DBU:

Synthesis of DBN

Procedura syntezy rozpoczyna się od addycji Michaela 2-pirolidonu do akrylonitrylu , po której następuje uwodornienie i wreszcie odwodnienie .

Używa

Jako baza w syntezie organicznej

Podobnie jak wiele innych zasad organicznych, DBN można zastosować w reakcjach dehydrohalogenacji , reakcjach przegrupowania katalizowanych zasadą , a także w kondensacji aldolowej . Poniżej pokazano kilka przykładów:

An example of elimination reaction using DBN as the base
Rearrangement-by-DBN.svg
  • Eliminacja:
  • Epimeryzacja pochodnych penicyliny , katalizowana przez DBN:
  • Kondensacja aldolowa:
An example of aldol condensation

Sól DBN jako ciecz jonowa

Sól octanowa DBN jest cieczą jonową o temperaturze pokojowej , używaną do przetwarzania włókien celulozowych , działając jako zamiennik niestabilnego N-tlenku N-metylomorfoliny używanego do produkcji lyocellu .

  1. Bibliografia _ C. „1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en” w Encyclopedia of Reagents for Organie Synthesis (wyd.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nowy Jork. doi : 10.1002/047084289X.rd010.pub2
  2. ^ ab Möller , F.; Oediger, H. „1,5-Diazabicyklo [5.4.0] undek-5-en, nowy akceptor halogenowodoru” Angew. chemia Int. wyd. angielski , 1967 , 5 , 76. doi : 10.1002/anie.196700761
  3. Bibliografia _ _ _ _ _ _ _ doi : 10.1055/s-1972-21943
  4. ^ Jackson, JR i Stoodley, RJ „Zrównoważenie pochodnych kwasu penicylanowego” J. Chem. soc. D. , 1971 , 647-648
  5. ^ Corey, EJ, Andersen, NH, Carlson, RM „Całkowita synteza prostaglandyn. Synteza czystych hormonów dl - E1 , -F1α , -F1β , -A1 i -B1 ” J. Am. chemia soc. , 1968 , 90 , 12, 3245–3247 doi : 10.1021/ja01014a053
  6. Bibliografia _ Wu, Jin; Yu, Jian; Zhang, Xiaoyu; On, Jiasong; Zhang, Jun. „Zastosowanie cieczy jonowych do rozpuszczania celulozy i wytwarzania materiałów na bazie celulozy: stan wiedzy i przyszłe trendy”. Mata. chemia Przód. 2017 , 1 (7), 1273-90. doi : 10.1039/C6QM00348F
  7. ^ Ioncell - Wejdź w nową erę produkcji tekstyliów!
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene&oldid=1122943985 ”