2,2'-Bifenol

2,2′-bifenol
2,2'-biphenol.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
[1,1′-Bifenylo]-2,2′-diol
Inne nazwy
o , o′ -dihydroksybifenyl
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1638363
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.015.730 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 217-303-0
51261
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C12H10O2/c13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14/h1-8,13-14H
    Klucz: IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C(=C1)C2=CC=CC=C2O)O
Nieruchomości
C12H10O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 186,210 g·mol -1
Wygląd białe ciało stałe
Temperatura topnienia 109 ° C (228 ° F; 382 K)
Temperatura wrzenia 320 ° C (608 ° F; 593 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H302 , H315 , H318 , H319 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + P313 , P337+P31 3 , P362 , P403 + P233 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

2,2′-Bifenol jest związkiem organicznym o wzorze (C 6 H 4 OH) 2 . Jest to jeden z trzech symetrycznych izomerów bifenolu . Biała substancja stała, jest prekursorem ligandów difosforynowych , które są używane do wspomagania przemysłowej katalizy hydroformylowania .

BiPhePhos jest reprezentatywnym ligandem difosforynowym pochodzącym z 2,2′-bifenolu.

Synteza

Otwarcie pierścienia dibenzofuranu daje 2,2'-bifenol. Alternatywnie, można go wytworzyć z 2,4-di- tert -butylofenolu w dwóch etapach. Pierwszy etap obejmuje sprzęganie oksydacyjne z wytworzeniem 2,2'-bifenolu z czterema tert -Bu. Gatunek ten następnie przechodzi debiutancję.

Zobacz też

  1. ^ Cuny, Gregory D.; Buchwald, Stephen L. (1993). „Praktyczne, wysokowydajne, regioselektywne, katalizowane rodem hydroformylowanie funkcjonalizowanych α-olefin”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 115 : 2066-2068. doi : 10.1021/ja00058a079 .
  2. ^ Van Rooy, Annemiek; Kamer, Paweł CJ; Van Leeuwen, Piet WNM; Goubitz, Kees; Fraanje, Jan; Veldman, Nora; Spek, Anthony L. (1996). „Masowe katalizatory rodowe modyfikowane difosforynem: hydroformylowanie i charakterystyka” . metaloorganiczne . 15 : 835–847. doi : 10.1021/OM950549K .
  3. Bibliografia _ Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D. (2000). „Pochodne fenolu”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .