2,2,4,4-Tetrametylocyklobutanodion
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,2,4,4-Tetrametylocyklobutano-1,3-dion |
|
| Inne nazwy Tetrametylo-1,3-cyklobutanodion, tetrametylocyklobut-1,3-dion
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.012.063 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C8H12O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 140,182 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwne lub białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 112–115 ° C (234–239 ° F; 385–388 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,2,4,4-Tetrametylocyklobutanodion jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 4 C 4 O 2 . Związek jest diketonem cyklobutanu, zawierającym cztery grupy metylowe . Jest to białe ciało stałe, które jest używane jako prekursor różnych produktów przemysłowych.
Synteza i reakcje
2,2,4,4-Tetrametylocyklobutanodion jest dimerem dimetyloketenu typu head-to- tail . Powstaje spontanicznie, gdy dimetyloketen jest wytwarzany przez dehydrohalogenację chlorku izobutyrylu trietyloaminą.
2,2,4,4-tetrametylocyklobutanodion izomeryzuje do laktonu zwanego dimerem dimetyloketenu (4-izopropylideno-3,3-dimetylo-2-oksetanon). Dimer dimetyloketenu jest prekursorem różnych dimerów alkiloketenu , które są stosowane w papiernictwie.
Uwodornienie 2,2,4,4-tetrametylocyklobutanodionu daje 2,2,4,4-tetrametylocyklobutanodiol , który jest przedmiotem zainteresowania w chemii polimerów.
- ^ R. Huisgen, P. Otto (1968), „Mechanizm dimeryzacji dimetyloketenu”, J. Am. chemia soc. , tom. 90, nie 19, s. 5342–5343, doi : 10.1021/ja01021a090
- Bibliografia _ RD Clarka; GL Mayberry (1968). „Dimer dimetyloketenu β-laktonu”. Syntezy organiczne . 48 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.048.0072 .