2,4-dinitroanizol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-metoksy-2,4-dinitrobenzen |
|
| Inne nazwy 2,4-dinitroanizol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | DNAN |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.919 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C7H6N2O5 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 198,134 g·mol -1 |
| Wygląd | bladożółte ziarniste kryształy lub igły |
| Gęstość | 1,336 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 94,5°C |
| bardzo słabo rozpuszczalny | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H223 , H302 , H351 | |
| P201 , P202 , P264 , P270 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P330 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,4-Dinitroanizol ( DNAN ) jest związkiem organicznym o niskiej czułości. Ma anizolowy (metoksybenzenowy) z przyłączonymi dwiema grupami nitrowymi (–NO 2 ).
Sam w sobie nie jest wybuchowy, chyba że zostanie zmieszany z innymi wybuchowymi chemikaliami w określonych proporcjach. W porównaniu z TNT ma tylko 90% mocy wybuchowej i jest mniej gęsty o wyższej temperaturze topnienia.
Nieruchomości
2,4-Dinitroanizol krystalizuje w postaci jednoskośnej . Komórka elementarna ma następujące rozmiary i kąty: a=8,772 Å b=12,645 Å c=15,429 Å 81,89°, objętość komórki wynosi V=1694 Å 3 . W każdej komórce elementarnej znajduje się osiem cząsteczek , z czterema pozycjami symetrycznymi. Dwie asymetryczne pozycje mają cząsteczkę wygiętą na różne sposoby. Grupa metylowa może być obrócona o 5° lub 13° poza płaszczyznę pierścienia benzenowego. Grupa orto nitrowa jest obrócona o 3° lub 35°. Grupa para nitrowa jest blisko równoległa do płaszczyzny pierścienia.
Ciepło właściwe stałego 2,4-dinitroanizolu wyraża się wzorem C p (Jmol −1 K −1 ) = 0,3153 + 0,00265T (T w K). W temperaturze 298,15 K wynosi ona 219,02 Jmol −1 K −1 . Entalpia topnienia wynosi 20,2 kJmol −1 , a ciepło krzepnięcia 19,7 kJmol −1 . Mogą się one różnić tak bardzo, jak ciecz może zostać przechłodzona do 22,8 ° C. Początkowa temperatura rozkładu wynosi 295°C, a temperatura wybuchu 312°C. Podczas eksplozji adiabatyczny wzrost temperatury wynosi 4923 °C. Temperatura zapłonu wynosi 347°C.
Reakcje
2,4-Dinitroanizol reaguje bez ogrzewania z roztworem cyjanku potasu , tworząc czerwony produkt w reakcji z kwasem izopururowym. W tym cyjanek jest dodawany w pozycji meta, a grupa orto nitrowa jest redukowana do -NHOH.
W warunkach alkalicznych DNAN można zaatakować w pozycji metoksylowej nukleofilami, tworząc kompleksy Meisenheimera . W nich pierścień rozwija ładunek ujemny, a inna grupa jest przyłączona w punkcie przyłączenia metoksylu. Na przykład metanolan sodu może wytwarzać anion 6,6-dimetoksy-1,3-dinitro-1,3-cykloheksadienu.
Po podgrzaniu pod ciśnieniem z wodą i amoniakiem DNAN przekształca się w 2,4-dinitroanilinę .
Za pomocą żelaza i kwasu octowego grupy nitrowe DNAN można zredukować do amin tworząc 2,4-diaminoanizol.
Tworzenie
2,4-Dinitroanizol może powstać z nitrowania p -nitroanizolu lub o -nitroanizolu. Można go również wytworzyć z chloro -2,4-dinitrobenzenu przez traktowanie metanolanem sodu (sód w metanolu) lub wodorotlenkiem sodu metanolem .
W ciągu kilku dni alkalia hydrolizują wiązanie eterowe, tworząc 2,4-dinitrofenol .
Używać
2,4-Dinitroanizol jest używany jako materiał wybuchowy zastępujący TNT. Jest stosowany w mieszankach wybuchowych, takich jak IMX-101 , IMX-104, PAX-48, PAX-21 i PAX-41 w granacie pająka. Można go stopić i rzucić bezpieczniej. Był również stosowany jako składnik barwnika i środek owadobójczy.
Środowisko
Po zmieszaniu z glebą 2,4-dinitroanizol jest modyfikowany przez bakterie na drodze 2-nitrozo-4-nitroanizolu, 2-hydroksyamino-4-nitroanizolu do 2-amino-4-nitroanizolu. Odbywa się to w skali kilku tygodni. W organizmie ludzkim jest przekształcany do 2,4-dinitrofenolu . Ostatnie doniesienia wykazały, że Nocardia sp. bakteria była w stanie zmineralizować 2,4-dinitroanizol jako jedyne źródło węgla, poprzez dobrze ugruntowaną ścieżkę 2,4-dinitrofenolu.