2-Deoksy- D -glukoza

2-Deoksy- d -glukoza
2-Deoxy-D-glucose
Nazwy
nazwa IUPAC
(4R , 5S , 6R ) -6-(hydroksymetylo)oksano-2,4,5-triol
Inne nazwy



2-Deoksyglukoza 2-Deoksy- d- mannoza 2-Deoksy - d -arabino-heksoza 2-DG
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.295 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 205-823-0
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12O5/c7-2-4-6(10)3(8)1-5(9)11-4/h3-10H,1-2H2/t3-,4-,5?,6+/ m1/s1  check T
    Klucz: PMMURAAUARKVCB-CERMHHMHSA-N  check Y
  • O[C@H](C(CO)O[C@H](O)C1)[C@H]1O
Nieruchomości
C6H12O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 164,16 g/mol
Temperatura topnienia 142 do 144 ° C (288 do 291 ° F; 415 do 417 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

2-Deoksy -d -glukoza jest cząsteczką glukozy , w której grupa 2- hydroksylowa została zastąpiona wodorem, dzięki czemu nie może ulegać dalszej glikolizie . Takie jak; działa kompetycyjnie hamując wytwarzanie glukozo-6-fosforanu z glukozy na poziomie fosfoglukoizomerazy (etap 2 glikolizy). 2-Dezoksyglukoza znakowana trytem lub węglem-14 jest popularnym ligandem w badaniach laboratoryjnych na modelach zwierzęcych, gdzie dystrybucję ocenia się za pomocą krojenia tkanek, a następnie autoradiografii , czasem w tandemie z mikroskopią konwencjonalną lub elektronową .

2-DG jest wychwytywany przez transportery glukozy w komórce. Dlatego komórki o wyższym wychwycie glukozy, na przykład komórki nowotworowe, mają również wyższy wychwyt 2-DG. sugerowano jego zastosowanie jako leku przeciwnowotworowego i faktycznie 2-DG jest w fazie badań klinicznych. Nie jest do końca jasne, w jaki sposób 2-DG hamuje wzrost komórek. Fakt, że glikoliza jest hamowana przez 2-DG, wydaje się niewystarczający do wyjaśnienia, dlaczego komórki traktowane 2-DG przestają rosnąć. Ze względu na swoje podobieństwo strukturalne do mannozy, 2DG może potencjalnie hamować N-glikozylację w komórkach ssaków i innych układach, i jako taka indukuje stres ER i szlak Unfolded Protein Response (UPR).

Zastosowanie w obrazowaniu optycznym

2-DG zastosowano jako ukierunkowany środek do obrazowania optycznego do fluorescencyjnego obrazowania in vivo . W klinicznym obrazowaniu medycznym ( skanowanie PET ) stosuje się fluorodeoksyglukozę , w której jeden z atomów wodoru 2-deoksy-D-glukozy zostaje zastąpiony emitującym pozytrony izotopem fluoru-18 , który emituje sparowane promienie gamma , co pozwala na dystrybucję znacznik ma być obrazowany przez zewnętrzne kamery gamma. Jest to coraz częściej wykonywane w połączeniu z CT , która jest częścią tego samego urządzenia PET/CT, aby umożliwić lepszą lokalizację różnic w wychwycie glukozy w tkankach o małej objętości.

Indyjska adopcja do leczenia COVID-19

W dniu 8 maja 2021 r. Generalny Inspektor ds. Narkotyków w Indiach zatwierdził doustną postać 2-dezoksy-D-glukozy do stosowania w nagłych wypadkach jako terapia wspomagająca u pacjentów z koronawirusem o umiarkowanym lub ciężkim nasileniu. Lek został opracowany przez DRDO wraz z Dr. Reddy's Laboratories , którzy wspólnie stwierdzili w komunikacie prasowym, że lek „pomaga w szybszym powrocie do zdrowia hospitalizowanych pacjentów i zmniejsza zależność od dodatkowego tlenu”. The Wire i The Hindu zauważyli, że zgoda została oparta na słabych dowodach; nie są jeszcze dostępne żadne publikacje w czasopismach (lub przedruk ) dotyczące skuteczności i bezpieczeństwa.

Zobacz też

  1. ^ Indeks Mercka , wydanie 11, 2886 .
  2. Bibliografia   _ Drury, DR; Nakada, Hawaje; Wolfe, JB (1957). „Lokalizacja głównego bloku metabolicznego wytwarzanego przez 2-dezoksyglukozę” (PDF) . J Biol Chem . 224 (2): 963–969. doi : 10.1016/S0021-9258(18)64988-9 . PMID 13405925 .
  3. ^   Laussel, Klotylda; Léon, Sébastien (grudzień 2020). „Toksyczność komórkowa inhibitora metabolizmu 2-dezoksyglukozy i związane z nią mechanizmy oporności” . Farmakologia biochemiczna . 182 : 114213. doi : 10.1016/j.bcp.2020.114213 . PMID 32890467 .
  4. Bibliografia   _ Marcin DS; Xu, PR; Huang, P. (2006). „Hamowanie glikolizy w leczeniu przeciwnowotworowym” . Onkogen . 25 (34): 4633–4646. doi : 10.1038/sj.onc.1209597 . PMID 16892078 .
  5. Bibliografia    _ Wamelink, MM; Struys, EA; Joppich, C.; Krobitsch, S.; Jakobs, C.; Lehrach, H. (2008). „Blok kataboliczny nie wyjaśnia wystarczająco, w jaki sposób 2-dezoksy-D-glukoza hamuje wzrost komórek” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 105 (46): 17807–17811. Bibcode : 2008PNAS..10517807R . doi : 10.1073/pnas.0803090105 . PMC 2584745 . PMID 19004802 .
  6. Bibliografia    _ Gao, N.; Shang, J.; Maher, JC; Lehrman, MA; Wangpaichitr, M.; Savaraj, N.; Lane, AN; Lampidis, TJ (2007-11-07). „W warunkach normoksji 2-dezoksy-D-glukoza wywołuje śmierć komórek w wybranych typach nowotworów nie poprzez hamowanie glikolizy, ale poprzez zakłócanie N-glikozylacji” . Molekularne terapie raka . 6 (11): 3049–3058. doi : 10.1158/1535-7163.mct-07-0310 . ISSN 1535-7163 . PMID 18025288 .
  7. ^     Xi, Haibin; Kurtoglu, Metin; Liu, Huaping; Wangpaichitr, Medhi; Ty, Min; Liu, Xiongfei; Savaraj, Niramol; Lampidis, Theodore J. (2010-07-01). „2-Deoksy-d-glukoza aktywuje autofagię poprzez stres retikulum endoplazmatycznego, a nie wyczerpanie ATP” . Chemioterapia i farmakologia raka . 67 (4): 899–910. doi : 10.1007/s00280-010-1391-0 . ISSN 0344-5704 . PMC 3093301 . PMID 20593179 .
  8. ^     Defenouillère, Quentin; Verraes, Agata; Laussel, Klotylda; Fryderyk, Anna; Schacherer, Józef; Leon, Sébastien (2019-09-03). „Indukcja fosfataz podobnych do HAD przez wiele szlaków sygnałowych nadaje oporność na inhibitor metaboliczny 2-dezoksyglukozę” (PDF) . Sygnalizacja naukowa . 12 (597): eaaw8000. doi : 10.1126/scisignal.aaw8000 . ISSN 1945-0877 . PMID 31481524 . S2CID 201829818 .
  9. ^    Kovar, Joy L.; Volcheck, William; Sevick-Muraca, Eva; Simpson, Melanie A.; Oliwkowy, D. Michael (2009). „Charakterystyka i działanie środka do obrazowania optycznego 2-dezoksyglukozy w bliskiej podczerwieni dla mysich modeli raka” . Biochemia analityczna . 384 (2): 254–262. doi : 10.1016/j.ab.2008.09.050 . PMC 2720560 . PMID 18938129 .
  10. ^ Cheng, Z., Levi, J., Xiong, Z., Gheysens, O., Keren, S., Chen, X. i Gambhir, S., Bioconjugate Chemistry, 17 (3), (2006), 662 -669
  11. ^ Co to jest 2-deoksy-D-glukoza (2-DG) i czy jest skuteczna przeciwko Covidowi? , The Economic Times, 17 maja 2021 r.
  12. ^ a b „DCGI zatwierdza lek przeciw COVID opracowany przez DRDO do użytku w nagłych wypadkach” . Biuro Informacji Prasowej rządu Indii . 2021-05-08 . Źródło 2021-05-09 .
  13. ^ a b Borana, Ronak (2021-05-12). „Indyjski organ regulacyjny ds. narkotyków zatwierdził nowy lek na COVID DRDO na podstawie brakujących dowodów” . Nauka o drutach . Źródło 2021-05-18 .
  14. ^ ab Koshy   , Jakub (11.05.2021). „Pozostały pytania dotyczące leku DRDO na COVID” . Hindus . ISSN 0971-751X . Źródło 2021-05-18 .
Pobrane z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Deoxy-D-glucose&oldid=1140409591 ”