2-etylo-2-oksazolina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-etylo-4,5-dihydro-1,3-oksazol |
|
| Inne nazwy 2-etyloksazolina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.030.817 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H9NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 99,133 g·mol -1 |
| Gęstość | 0,982 g/ml |
| Temperatura topnienia | -62 ° C (-80 ° F; 211 K) |
| Temperatura wrzenia | 128,4 ° C (263,1 ° F; 401,5 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Etylo-2-oksazolina (EtOx) jest oksazoliną , która jest stosowana zwłaszcza jako monomer do kationowej polimeryzacji z otwarciem pierścienia do poli(2-alkiloksazolin). Ten rodzaj polimerów jest badany jako łatwo rozpuszczalny w wodzie i biokompatybilny materiał do zastosowań biomedycznych .
Produkcja
Z kwasu propionowego i pochodnych
Kwasy karboksylowe , estry karboksylowe , amidy karboksylowe i nitryle mogą reagować z 2-aminoalkoholami w temperaturze 200 ° C po odwodnieniu do odpowiedniego N-(2-hydroksy)karbamidu, który reaguje dalej w temperaturze 260–280 ° C po odwodnieniu do 2- alkilo-2-oksazolina.
Na przykład N-(2-hydroksyetylo)propionamid powstaje najpierw z kwasu propionowego i etanoloaminy z wydajnością 74%, którą można odwodnić , otrzymując 2-etylo-2-oksazolinę z wydajnością około 75%.
propionamid.svg)
Mniej drastyczne warunki reakcji wymagają odwodnienia N-(2-hydroksyetylo)propionamidu pod próżnią w obecności chlorku żelaza(III) , co daje produkt z wydajnością 90%. Jeszcze wyższą wydajność 96,2% uzyskuje się przez ogrzewanie z octanem cynku .
Ekonomiczną jednonaczyniową reakcją jest ogrzewanie soli kwasu propionowego z etanoloaminą w 200 ° C pod próżnią w obecności chlorku cynku , uzyskując 82% 2-etylo-2-oksazoliny. Z destylatu zawierającego wodę można wyodrębnić czystą 2-etylo-2-oksazolinę przez ekstrakcję dietylobenzenem i następną destylację lub destylację dopiero po dodaniu fosforynu dietylu lub dimetylodichlorosilanu . Produkt można suszyć do resztkowej zawartości wody 10 ppm.
W innej reakcji w jednym naczyniu kwas propionowy jest najpierw przekształcany za pomocą 2-aminoetanolu w 2-hydroksyetyloamid , a następnie poddawany reakcji z kwasem borowym w temperaturze 130 ° C, dając ester kwasu borowego, który ostatecznie poddaje się termolizie w temperaturze 280 ° C z wydajnością 92% do 2-etylu -2-oksazolina.
Z kwasu propionowego i chlorku tionylu można otrzymać chlorek propanoilu , który reaguje z etanoloaminą w obecności zmiatacza kwasu (np . pirydyny ) do N-propionylo-2-aminoetanolu. Z dalszym chlorkiem tionylu reaguje dalej z wytworzeniem 2-chloroetyloamidu. Z jonem chlorkowym jako lepszą grupą opuszczającą, ten związek pośredni jest cyklizowany przez proste ogrzewanie do oksazoliny. Wodę należy wykluczyć ze względu na tendencję oksazolin do otwierania pierścienia przez jony chlorkowe podczas protonowania azotu iminowego.
Bezpośrednia reakcja chlorku propanoilu z chlorowodorkiem 2-chloroetyloaminy w obecności trietyloaminy pozwala uniknąć tworzenia się wody.
Z propanalu
Propanal reaguje z 2-aminoetanolem w t -butanolu do 2-etylo-2-oksazoliny w obecności odczynnika jodującego 1,3-dijodo-5,5-dimetylohydantoiny (DIH) i węglanu potasu .
Nieruchomości
2-Etylo-2-oksazolina jest łatwo rozpuszczalną w wodzie, bezbarwną cieczą, która jest również rozpuszczalna w różnych rozpuszczalnikach organicznych i ma zapach podobny do aminy. Roztwory wodne reagują zasadowo. Związek jest stabilny w środowisku alkalicznym, ale hydrolizuje pod działaniem kwasu.
Aplikacje
W postaci bezwodnej 2-etylo-2-oksazolina jest najczęściej stosowana jako monomer.
Kationową polimeryzację z otwarciem pierścienia 2-etylo-2-oksazoliny można zainicjować przez alkilowanie np. tosylanem metylu lub triflatami (zwłaszcza triflatem metylu ) i prowadzi do rozpuszczalnej w wodzie poli(2-etylo-2-oksazoliny), która jest liniowa polietylenoimina podstawiona propionylem i może być również postrzegana jako pseudopolipeptyd.
Polimeryzację 2-etylo-2-oksazoliny można również prowadzić jako żyjącą polimeryzację kationową.
Kopolimery z innymi 2-alkilo-2-oksazolinami i innymi monomerami umożliwiają otrzymywanie kopolimerów bezładnych i kopolimerów blokowych.
Otrzymane kopolimery mogą być stosowane jako biokompatybilne nośniki leków, w powłokach i klejach oraz w wielu innych zastosowaniach.
Eliminacja grupy propionylowej z poli(2-etylo-2-oksazoliny) daje liniową polietylenoiminę.
