9-Borabicyklo(3.3.1)nonan

9-Borabicyklo[3.3.1]nonan
Nazwy
	nazwa IUPAC 9-Borabicyklo[3.3.1]nonan
	Inne nazwy ; Borabicyklononan Banan boran
Identyfikatory
Numer CAS	280-64-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Skróty	9-BBN
ChemSpider	71299 ;
Karta informacyjna ECHA	100.005.456
Numer WE	206-000-9;
Identyfikator klienta PubChem	6327450;
UNII	4K4J8L1OG9;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3074781 ;
	InChI InChI=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 Klucz: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 Klucz: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE ;
	UŚMIECH B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 16 H 30 B 2
Masa cząsteczkowa	244,04 g·mol -1
Gęstość	0,894 g/ cm3
Temperatura topnienia	153 do 155 ° C (307 do 311 ° F; 426 do 428 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Reaguje
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H250 , H260 , H314
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302 + P334 , P303+ P361+P353 , P304 + P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P335 +P334 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P405 , P422 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

9-Borabicyklo[3.3.1]nonan lub 9-BBN jest związkiem boranoorganicznym . To bezbarwne ciało stałe jest używane w chemii organicznej jako odczynnik do hydroborowania . Związek istnieje jako dimer z mostkiem wodorkowym, który łatwo rozszczepia się w obecności redukowalnych substratów. 9-BBN jest również znany pod pseudonimem „banan boran”. Dzieje się tak dlatego, że zamiast rysować pełną strukturę, chemicy często po prostu rysują kształt banana za pomocą mostkującego boru. ^{[ potrzebne lepsze źródło ]}

Przygotowanie

9-BBN otrzymuje się w reakcji 1,5-cyklooktadienu i boranu , zwykle w rozpuszczalnikach eterowych, na przykład:

Związek jest dostępny w handlu jako roztwór w tetrahydrofuranie i jako ciało stałe. 9-BBN jest szczególnie przydatny w reakcjach Suzuki .

Jego wysoce regioselektywna addycja na alkenach umożliwia wytwarzanie końcowych alkoholi przez późniejsze rozszczepianie oksydacyjne za pomocą H ₂ O ₂ w wodnym roztworze KOH . Zapotrzebowanie przestrzenne 9-BBN znacznie hamuje tworzenie izomeru podstawionego w pozycji 2 w porównaniu z użyciem boranu.

Zobacz też

Nazwy



nazwa IUPAC 9-Borabicyklo[3.3.1]nonan
Inne nazwy Borabicyklononan Banan boran
Identyfikatory
Numer CAS	280-64-8 ^N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Skróty	9-BBN
ChemSpider	71299 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.005.456
Numer WE	206-000-9
Identyfikator klienta PubChem	6327450
UNII	4K4J8L1OG9
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3074781
InChI InChI=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 ^Y Klucz: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 Klucz: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE
UŚMIECH B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₁₆ H ₃₀ B ₂
Masa cząsteczkowa	244,04 g·mol ^-1
Gęstość	0,894 g/ ^cm3
Temperatura topnienia	153 do 155 ° C (307 do 311 ° F; 426 do 428 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Reaguje
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H250 , H260 , H314
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302 + P334 , P303+ P361+P353 , P304 + P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P335 +P334 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P405 , P422 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie