Allixin

Allixin
Allixin.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-hydroksy-5-metoksy-6-metylo-2-pentylo-4H-piran - 4-on
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C12H18O4/c1-4-5-6-7-9-10(13)11(14)12(15-3)8(2)16-9/h13H,4-7H2,1-3H3  check T
    Klucz: OHRPDNHRQKOLGN-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1S/C12H18O4/c1-4-5-6-7-9-10(13)11(14)12(15-3)8(2)16-9/h13H,4-7H2,1-3H3
  • O=C1C(/OC)=C(\O/C(=C1/O)CCCCC)C
Nieruchomości
C12H18O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 226,272 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Allixin to fitoaleksyna występująca w cebulach czosnku ( Allium sativum ). Po raz pierwszy został wyizolowany i scharakteryzowany w 1989 roku. Kiedy czosnek jest przechowywany przez długi czas, może tworzyć widoczne nagromadzenia krystalicznej alliksyny na swojej powierzchni, szczególnie w obszarach, w których tkanka stała się nekrotyczna . Po 2 latach przechowywania ilość nagromadzonej alliksyny może zbliżyć się do 1% suchej masy goździków. Ponieważ allixin ma słabe działanie przeciwdrobnoustrojowe Uważa się, że te wysokie stężenia są wytwarzane przez główkę czosnku w celu ochrony przed dalszymi uszkodzeniami powodowanymi przez mikroorganizmy.

Ponieważ alliksyna występuje w wysokich stężeniach w czosnku, istnieje naukowe zainteresowanie ustaleniem, czy jest ona odpowiedzialna za jakiekolwiek znane korzyści zdrowotne czosnku. W wyniku trwających badań alliksynie przypisano różnorodne działania biologiczne. Nastąpiły badania nad odkrywaniem leków farmaceutycznych opartych na pochodnych alliksyny.

Synteza laboratoryjna

Opracowano dwie laboratoryjne syntezy alliksyny. W pierwszej metodzie, opisanej w 1997 r., alliksynę zsyntetyzowano w 22 etapach, wychodząc z D -mannozy . W 1998 roku opracowano krótszą syntezę, która obejmowała tylko 5 etapów, zaczynając od 5-metylofurfuralu.

Czynności biologiczne

W badaniach in vitro alliksyna wykazuje działanie neurotroficzne , ale w wysokich stężeniach wykazuje działanie cytotoksyczne . Stwierdzono, że proste chemiczne analogi alliksyny mają silniejsze działanie neurotroficzne, ale bez efektów cytotoksycznych. Allixin może być zatem użytecznym punktem wyjścia do opracowania leków farmaceutycznych do leczenia zaburzeń neurodegeneracyjnych lub do regeneracji neuronów w mózgu.

Badania farmakologiczne wykazały, że alliksyna wywiera działanie przeciwnowotworowe przeciwko nowotworom skóry wywołanym przez związek chemiczny 12- O -tetradekanoiloforbol-13-octan (TPA) oraz hamuje działanie mutagenezy indukowanej aflatoksyną B1 . Allixin może zatem być odpowiedzialna, przynajmniej częściowo, za działanie ekstraktu czosnku na zapobieganie nowotworom.

Wykazano również, że allixin ma radykalne działanie wymiatające .

Kompleksy metalowe

Wykazano, że kompleksy metali z alliksyną mają korzystne działanie farmakologiczne w zwierzęcych modelach cukrzycy. Kompleks z wanadem , bis(allixinato)oxovanadium(IV), jest silnym środkiem przeciwcukrzycowym. W badaniach na streptozotocyną wykazano, że ten kompleks wanadu jest mimetykiem insuliny o działaniu hipoglikemizującym. Podobnie cynku z alliksyną, bis(alliksynato)cynk(II), wykazuje takie same działanie naśladujące insulinę. Mechanizm działania , za pomocą którego te kompleksy regulują szlaki sygnałowe insuliny, jest niejasny.