Aloina

Aloina
Aloin structure.png
Aloin.jpg
Dane kliniczne

Drogi podania
Doustny
Kod ATC
  • nic
Identyfikatory

  • Aloina A: (10S)-10-glukopiranozylo-1,8-dihydroksy- 3-(hydroksymetylo)-9(10H)-antracenon
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.014.371 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C21H22O9 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 418,39 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Temperatura topnienia 148 ° C (298 ° F) (70–80 ° C dla monohydratu)
  • c1cc2c(c(c1)O)C(=O)c3c(cc(cc3O)CO)[C@H]2[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@ H]([C@H](O4)CO)O)O)O
  • InChI=1S/C21H22O9/c22-6-8-4-10-14(21-20(29)19(28)17(26)13(7-23)30-21)9-2-1-3- 11(24)15(9)18(27)16(10)12(25)5-8/h1-5,13-14,17,19-26,28-29H,6-7H2/t13-,14 +,17-,19+,20-,21+/m1/s1  ☒ N
  • Klucz:AFHJQYHRLPMKHU-OSYMLPPYSA-N  ☒ N
  ☒check N Y (co to jest?)   

Aloina , znana również jako barbaloina , jest gorzką, żółto-brązową substancją występującą w wydzielinach co najmniej 68 gatunków aloesu na poziomie od 0,1 do 6,6% suchej masy liści (stanowi od 3% do 35% całkowitego wysięku). oraz u kolejnych 17 gatunków na nieokreślonych poziomach [Reynolds, 1995b]. Stosowany jest jako środek pobudzający – przeczyszczający , leczący zaparcia poprzez pobudzanie wypróżnień . Związek jest obecny w tak zwanym lateksie aloesu , który wydziela się z komórek sąsiadujących z wiązkami naczyniowymi, znajdującymi się pod skórką liścia i pomiędzy nim a żelem. Po wysuszeniu był używany jako środek gorzki w handlu (napoje alkoholowe) [21 CFR 172.510. Podane nazwy naukowe obejmują Aloe perryi , A. barbadensis (= A. vera ), A. ferox i hybrydy A. ferox z A. africana i A. spicata .]. Aloes jest wymieniony w przepisach federalnych jako substancja naturalna, która może być „bezpiecznie stosowana w żywności”, gdy jest stosowana „w minimalnej ilości wymaganej do uzyskania zamierzonego efektu fizycznego lub technicznego oraz zgodnie ze wszystkimi zasadami dobrej praktyki produkcyjnej”. To zastosowanie w żywności jest ogólnie ograniczone do stosowania w dość małych ilościach jako środek aromatyzujący w napojach alkoholowych i zwykle można je zidentyfikować tylko jako „naturalny aromat”.

W maju 2002 r. amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) wydała orzeczenie, zgodnie z którym środki przeczyszczające z aloesu nie są już powszechnie uznawane za bezpieczne (GRAS) i skuteczne, co oznacza, że ​​produkty zawierające aloinę nie są już dostępne w produktach leczniczych dostępnych bez recepty w Stanach Zjednoczonych, ponieważ mogą być rakotwórcze i potrzeba więcej danych, aby ustalić inaczej. Lateks z liści aloesu jest koncentratem zioła lub innego środka botanicznego, a zatem spełnia ustawowy opis składnika, który może być stosowany w suplementach diety.

Struktura i przygotowanie

Aloina pozyskiwana ze źródeł naturalnych jest mieszaniną dwóch diastereoizomerów , zwanych aloiną A (zwaną także barbaloiną) i aloiną B (lub izobarbaloiną), które mają podobne właściwości chemiczne. Aloina jest glikozylem antrachinonowym , co oznacza, że ​​jego szkielet antrachinonowy został zmodyfikowany przez dodanie cząsteczki cukru. Antrachinony to powszechna rodzina naturalnie występujących żółtych, pomarańczowych i czerwonych pigmentów, z których wiele ma właściwości oczyszczające, cechy wspólne dla aloiny. Aloina jest spokrewniona z aloesem emodyną , który nie ma grupy cukrowej, ale ma takie same właściwości biologiczne jak aloina.

Aloina jest zwykle przygotowywana przez ekstrakcję z lateksu aloesu (termin „Cape aloes” odnosi się również do suszonego lateksu liści kilku gatunków z rodzaju Aloe , zwłaszcza A. ferox [Blumenthal, 1998]), gorzkożółtego wysięku, który sączy się spod skórki liści aloesu. Lateks jest następnie suszony i proszkowany w celu wytworzenia produktu końcowego, często w postaci tabletek lub napoju, chociaż aloina nie ma dobrej stabilności w roztworach wodnych. Produkty otrzymane z żelu z rośliny aloesu nie zawierają znacznych ilości aloiny i nie zostały udowodnione, że są skuteczne w przypadku jakiejkolwiek choroby lub stanu, gdy są przyjmowane doustnie.

Efekty

Po spożyciu aloina zwiększa skurcze perystaltyczne w okrężnicy, co indukuje wypróżnienia. Aloina zapobiega również ponownemu wchłanianiu wody z przewodu pokarmowego przez okrężnicę, co prowadzi do bardziej miękkich stolców. Efekt ten spowodowany jest otwarciem przez aloinę kanałów chlorkowych błony okrężnicy. W wyższych dawkach efekty te mogą prowadzić do zaburzeń równowagi elektrolitowej, biegunki i bólu brzucha, które są częstymi działaniami niepożądanymi leku. Ponieważ aloina może potencjalnie powodować skurcze macicy, kobiety w ciąży powinny unikać spożywania produktów z aloesu zawierających aloinę w ilościach większych niż śladowe.

W badaniu dotyczącym spożywania aloesu u szczurów i tilapii (bez oddzielania żelu od aloiny) stwierdzono znaczące negatywne skutki zdrowotne, w tym niedokrwistość normocytarno-normochromową ( mała liczba czerwonych krwinek, ale prawidłowe komórki), hipoproteinemię i wysoki poziom AST . Ponieważ w wielu badaniach z udziałem żelu aloesowego (bez aloiny) nie zaobserwowano tych negatywnych skutków, możliwe jest, że negatywne skutki mogą być w dużej mierze spowodowane aloiną.

Status prawny

Środki pochodzenia roślinnego zawierające aloinę i inne antrachinony były stosowane jako tradycyjne leki od starożytności, ale ostre skutki uboczne sprawiają, że aloina generalnie nie nadaje się do użytku domowego lub codziennego. W 2002 roku amerykańska FDA nakazała producentom przeformułowanie lub zaprzestanie produkcji dostępnych bez recepty produktów zawierających aloes, ponieważ agencja nie otrzymała niezbędnych danych dotyczących bezpieczeństwa. Substancja jest nadal dopuszczona do stosowania w suplementach diety [21 USC 321 (ff)(1)] i dopuszczona do stosowania w żywności (głównie napojach alkoholowych).

Linki zewnętrzne