Kwas aurynowykarboksylowy

Kwas aurynowykarboksylowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 3,3′-[(3-karboksy-4-oksocykloheksa-2,5-dien-1-ylideno)metyleno]bis(kwas 6-hydroksybenzoesowy)
Inne nazwy Kwas 5,5′-[(3-karboksy-4-oksocykloheksa-2,5-dien-1-ylideno)metyleno]bis(2-hydroksybenzoesowy) Wolny kwas aluminowy
Identyfikatory
Numer CAS	4431-00-9   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
Skróty	ATA
CHEBI	CHEBI:87397   N
CHEMBL	ChEMBL275938   Y
ChemSpider	2172   Y 323088 (postać tautomeryczna)   Y
Karta informacyjna ECHA	100.022.390
Identyfikator klienta PubChem	2259
UNII	NP9O8E29QW   T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9063453
InChI InChI=1S/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28) 29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/h1-9,23-24H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30 ,31)   T Klucz: GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28) 29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/h1-9,23-24H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30 31) Klucz: GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYAI
UŚMIECH C1=CC(=C(C=C1C(=C2C=CC(=O)C(=C2)C(=O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)C(=O)O )C(=O)O)O O=C(O)\C1=C\C(\C=C/C1=O)=C(/c2ccc(O)c(C(=O)O)c2)c3ccc(O)c(C(= O)O)c3
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C22H14O9 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	422,345 g·mol -1
Wygląd	Ciemnoczerwony do brązowego proszek
Temperatura topnienia	300 ° C (572 ° F; 573 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Kwas trikarboksylowy ( ATA ) jest związkiem chemicznym, który łatwo polimeryzuje w roztworze wodnym, tworząc stabilny wolny rodnik hamujący interakcje białko-kwas nukleinowy. Jest silnym inhibitorem rybonukleazy i topoizomerazy II, zapobiegając wiązaniu kwasu nukleinowego z enzymem. Stymuluje procesy fosforylacji tyrozyny, w tym szlak Jak2/STAT5 w komórkach chłoniaka NB2, ErbB4 w komórkach nerwiaka niedojrzałego oraz kinazy MAP, białka Shc, kinazę 3-fosfatydyloinozytydu i fosfolipazę Cγ w komórkach PC12. Hamuje również apoptozę. Zapobiega regulacji w dół nieprzepuszczalnych dla Ca ²⁺ receptorów GluR2 i hamuje kalpainę, proteazę aktywowaną przez Ca ²⁺ , która jest aktywowana podczas apoptozy.

Stosowany jest do hamowania biosyntezy białek w jej początkowych stadiach. Nominalnie jest stosowany w eksperymentach biologicznych jako inhibitor białka, a jako sól amonowa (znana jako aluminon ) jest używany jako odczynnik do oceny glinu w wodzie , tkankach biologicznych i żywności .

Stwierdzono, że ATA jest silnym inhibitorem topoizomerazy i innych nukleaz. Może to być przydatne do zwiększenia wydajności izolacji RNA .

Odkryto, że stosowanie kwasu trikarboksylowego auryny przeciwko grypie typu A po zakażeniu ma silne działanie ochronne poprzez hamowanie zdolności wirusa do reprodukcji. Stwierdzono, że w hodowanych komórkach nerki psów zmniejsza namnażanie się wirusa i infekcję , gdy jest stosowany po zakażeniu, ale nie jako „ szczepionka ”. Wykazano również, że blokuje wiązanie cząsteczki otoczki HIV gp120 z koreceptorem CD4 na komórkach T, przez które atakuje.

Kwas aurynotrójkarboksylowy i jego sól amonowa wykazują działanie przeciwwirusowe in vitro przeciwko koronawirusom , takim jak SARS , MERS i SARS-CoV-2 , i chociaż jest mało prawdopodobne, aby miał odpowiednie właściwości, aby mógł zostać opracowany jako samodzielny lek, okazał się przydatny w badania naukowe nad nowymi lekami przeciwwirusowymi do zwalczania tych chorób.

Przygotowanie

Kwas trikarboksylowy aurynowy można wytworzyć przez kondensację formaldehydu z kwasem salicylowym w obecności kwasu siarkowego zawierającego azotyny .