Azaloksan

Azaloksan

Dane kliniczne
Kod ATC	Nic
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1-(1-{2-[(2S ) -2,3-dihydro-1,4-benzodioksyn-2-ylo]etylo}piperydyn-4-ylo)imidazolidyn-2-on
Numer CAS	72822-56-1   N 86116-60-1 ( fumaran )
Identyfikator klienta PubChem	6328465
ChemSpider	4886586   Y
UNII	0O653FA999
CHEMBL	ChEMBL2104648   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10993616
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C18H25N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	331,416 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH O=C1NCCN1C2CCN(CC2)CC[C@@H]3Oc4c(OC3)cccc4
InChI InChI=1S/C18H25N3O3/c22-18-19-8-12-21(18)14-5-9-20(10-6-14)11-7-15-13-23-16-3-1- 2-4-17(16)24-15/h1-4,14-15H,5-13H2,(H,19,22)/t15-/m0/s1   T Klucz: CDFTVVPIMLXJRX-HNNXBMFYSA-N   Y
N Y (co to jest?)

Azaloxan ( CGS-7135A ) to lek , który został opatentowany jako środek przeciwdepresyjny przez firmę Ciba-Geigy na początku lat 80., ale nigdy nie został wprowadzony na rynek.

Synteza

Tymoleptyk opisany jako „ środek psychostymulujący ” zgodnie z tytułem patentowym.

Patent:

Halogenowanie cyjanku allilu [109-75-1] ( 1 ) bromem daje 3,4-dibromobutyronitryl [25109-74-4] ( 2 ). Następnie poddaje się go reakcji z katecholem [120-80-9] ( 3 ) z wytworzeniem 1,4-benzodioksan-2-ylo-acetonitrylu [18505-91-4] ( 4 ). Katalizowana kwasem hydroliza nitrylu do kwasu daje kwas 1,4-benzodioksan-2-ylo-octowy [18505-92-5] ( 5 ). Redukcja tego do alkoholu bis(2-metoksyetoksy)wodorkiem glinu sodu daje 2-(1,4-benzodioksan-2-ylo)etanol [62590-71-0] ( 6 ). Tosylacja tego związku pośredniego daje CID:12850582 ( 7 ). Synteza kończy się reakcją podstawienia SN-2 z 1-(4-piperydynylo)-2-imidazolidynonem [52210-86-3] ( 8 ) kończącą syntezę azaloksanu ( 9 ).

Zobacz też

• Idazoxan
• Piperoksan