Azydek 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylu

Azydek 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylu

Nazwy
nazwa IUPAC N -diazo-2,4,6-tri(propan-2-ylo)benzenosulfonamid
Identyfikatory
Numer CAS	36982-84-0   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL1995382
ChemSpider	2391566
Karta informacyjna ECHA	100.124.728
Numer WE	609-323-7
Identyfikator klienta PubChem	371707
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80327323
InChI InChI=1S/C15H23N3O2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(14(8-12)11(5)6)21(19,20)18-17-16/ h7-11H,1-6H3 Klucz: AEMWUHCKKDPRSK-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-])C(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H23N3O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	309,43 g·mol -1
Temperatura topnienia	39–44 ° C (102–111 ° F; 312–317 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H241 , H301
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P234 , P240 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P316 , P302 +P352 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P330 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P380+P375+P378 , P403 , P403+P233 , P405 , P410 , P411 , P420 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Azydek 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylu ( azydek trisylu ) jest organicznym związkiem chemicznym stosowanym jako odczynnik dostarczający azydek do elektrofilowych reakcji aminowania, takich jak asymetryczna synteza nienaturalnych aminokwasów . Wprowadzenie azydku na węgiel α pochodnej kwasu karboksylowego za pomocą azydku trisylu jest skuteczną alternatywą dla halogenowania elektrofilowego , po którym następuje podstawienie nukleofilowe za pomocą azydku anionowego . Zastosowanie oksazolidynonu jako chiralnego środka pomocniczego zazwyczaj daje dobrą indukcję stereochemii w pozycji α. Późniejsza redukcja przekształca α-azydek w α- aminę .

Dalsza lektura

•    Calmes, M.; Daunis, J. (1999). „Jak zbudować optycznie czynne α-aminokwasy”. Aminokwasy . 16 (3–4): 215–250. doi : 10.1007/BF01388170 . PMID 10399014 . S2CID 36591079 .
•   Han, Y.; Lin, J.; Liao, S.; Qiu, W.; Cai, C.; Hruby, VJ (2002). „Stereoselektywna synteza wysoce ograniczonych topograficznie aminokwasów aromatycznych podstawionych β-izopropylem”. W Tam, JP; Kaumaya, PTP (red.). Peptydy Granice nauki o peptydach . Amerykańskie Sympozjum Peptydowe. Tom. 5. Springera. s. 241–243. doi : 10.1007/0-306-46862-X_98 . ISBN 0-7923-5160-6 .