Biferrocen

Biferrocen
Nazwy
	nazwa IUPAC 1,1"-biferrocen
Identyfikatory
Numer CAS	1287-38-3;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	10157133;
Identyfikator klienta PubChem	11984633;
	InChI InChI=1S/C10H8.2C5H5.2Fe/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10;21-2-4-5-3-1;;/ h1-8H;21-5H;;/q-6;2*-1;; Klucz: CEMHVYUXQJEPPO-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH [c1cccc1]-[Fe]-[c2cccc23].[c13cccc1]-[Fe]-[c2cccc2];
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C20H18Fe2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	370,054 g·mol -1
Wygląd	ciemnopomarańczowe ciało stałe
Temperatura topnienia	239–240 ° C (462–464 ° F; 512–513 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Biferrocen jest związkiem metaloorganicznym o wzorze [(C ₅ H ₅ )Fe(C ₅ H ₄ )] ₂ . Jest to produkt formalnego odwodornienia ferrocenu , analogicznego związku między bifenylem i benzenem. Jest to pomarańczowe, stabilne na powietrzu ciało stałe, które jest rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych.

Biferrocen można wytworzyć przez sprzężenie Ullmanna z jodoferrocenem. Jego jednoelektronowa utleniona pochodna [(C ₅ H ₅ )Fe(C ₅ H ₄ )] ₂⁺ przyciągała uwagę jako prototypowy związek o mieszanej wartościowości .

Pokrewnym związkiem jest biferrocenylen, [Fe(C5H4 ₎ 2 _] 2 _{, w} którym wszystkie pierścienie cyklopentadienylowe są _sprzężone . Formalnie biferrocen pochodzi z jednego fulwalenowego , a biferrocenylen pochodzi z dwóch.

Reakcje

Biferrocen można łatwo przekształcić w kompleks o mieszanej wartościowości , który nazywa się biferrocenium. Ten kation [Fe(II)-Fe(III)] jest kompleksem o mieszanej wartościowości klasy II (0,707 > α > 0) według klasyfikacji Robina -Day'a .

Pochodne

aminofosfinowe z podstawnikami biferrocenowymi przygotowano jako katalizatory asymetrycznego podstawienia allilowego i asymetrycznego uwodornienia alkenów.

Związki pokrewne

Bis(fulwalen)diiron

Bibliografia _ „Ferrocen i pokrewne metaloorganiczne kompleksy π. IV. Niektóre reakcje Ullmanna haloferrocenów”. J.Org. chemia . 26 (6): 1802–1805. doi : 10.1021/jo01065a026 .
^ ^ab ^Cowan , DO; LeVanda, C.; Park, J.; Kaufman, F. (1973). „Organiczny stan stały. VIII. Chemia ferrocenu o mieszanej wartościowości”. wg. chemia Rez . 6 : 1–7. doi : 10.1021/ar50061a001 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
Bibliografia _ Weissensteiner, Walter; Mereiter, Kurt; Widhalm, Michael (2002-03-08). „Nowe chiralne ligandy biferrocenowe do katalizowanych palladem reakcji podstawienia allilowego” . Journal of Chemii Organicznej . 67 (7): 2206–2214. doi : 10.1021/jo016249w . ISSN 0022-3263 . PMID 11925230 .
^ Zirakzadeh, Afrooz; Groß, Manuela A.; Wang, Yaping; Mereiter, Kurt; Weissensteiner, Walter (2014-04-09). „Walphos kontra biferrocenowe analogi Walphos w asymetrycznym uwodornieniu alkenów i ketonów” . metaloorganiczne . 33 (8): 1945–1952. doi : 10.1021/om401074a . ISSN 0276-7333 . PMC 4006446 . PMID 24795493 .

[:0-1] Bibliografia _ „Ferrocen i pokrewne metaloorganiczne kompleksy π. IV. Niektóre reakcje Ullmanna haloferrocenów”. J.Org. chemia . 26 (6): 1802–1805. doi : 10.1021/jo01065a026 .

[:1-2] Cowan , DO; LeVanda, C.; Park, J.; Kaufman, F. (1973). „Organiczny stan stały. VIII. Chemia ferrocenu o mieszanej wartościowości”. wg. chemia Rez . 6 : 1–7. doi : 10.1021/ar50061a001 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[3] Bibliografia _ Weissensteiner, Walter; Mereiter, Kurt; Widhalm, Michael (2002-03-08). „Nowe chiralne ligandy biferrocenowe do katalizowanych palladem reakcji podstawienia allilowego” . Journal of Chemii Organicznej . 67 (7): 2206–2214. doi : 10.1021/jo016249w . ISSN 0022-3263 . PMID 11925230 .

[4] Zirakzadeh, Afrooz; Groß, Manuela A.; Wang, Yaping; Mereiter, Kurt; Weissensteiner, Walter (2014-04-09). „Walphos kontra biferrocenowe analogi Walphos w asymetrycznym uwodornieniu alkenów i ketonów” . metaloorganiczne . 33 (8): 1945–1952. doi : 10.1021/om401074a . ISSN 0276-7333 . PMC 4006446 . PMID 24795493 .