Bis(2,4,5-trichloro-6-(pentyloksykarbonylo)fenylo)szczawian

Bis[2,4,5-trichloro-6-(pentyloksykarbonylo)fenylo]szczawian
Skeletal formula
Space-filling model of the CPPO molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Bis{3,4,6-trichloro-2-[(pentyloksy)karbonylo]fenylo}szczawian
Inne nazwy
CPPO
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.045.618 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C26H24Cl6O8/c1-3-5-7-9-37-23(33)17-19(31)13(27)11-15(29)21(17)39-25(35)26( 36)40-22-16(30)12-14(28)20(32)18(22)24(34)38-10-8-6-4-2/h11-12H,3-10H2,1- 2H3  check Y
    Klucz: TZZLVFUOAYMTHA-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C26H24Cl6O8/c1-3-5-7-9-37-23(33)17-19(31)13(27)11-15(29)21(17)39-25(35)26( 36)40-22-16(30)12-14(28)20(32)18(22)24(34)38-10-8-6-4-2/h11-12H,3-10H2,1- 2H3
    Klucz: TZZLVFUOAYMTHA-UHFFFAOYAP
  • Clc2c(C(=O)OCCCCC)c(OC(=O)C(=O)Oc1c(C(=O)OCCCCC)c(Cl)c(Cl)cc1Cl)c(Cl)cc2Cl
Nieruchomości
C26H24Cl6O8 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 677,17 g·mol -1
Temperatura topnienia 188 do 192 ° C (370 do 378 ° F; 461 do 465 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)
„CPPO” przekierowuje tutaj. W przypadku dcpos z elementem minimalnym zobacz pełne zamówienie częściowe .

Bis[2,4,5-trichloro-6-(pentyloksykarbonylo)fenylo]szczawian (znany również jako szczawian bis(2,4,5-trichloro-6-karbopentoksyfenylu lub CPPO) to stały ester , którego produkty utleniania są odpowiedzialne za chemiluminescencja w pałce fluorescencyjnej . Można go zsyntetyzować w reakcji 2-karbopentoksy-3,5,6-trichlorofenolu z chlorkiem oksalilu .

Po zmieszaniu z nadtlenkiem wodoru w rozpuszczalniku organicznym (ftalan dietylu, octan etylu itp.) W obecności barwnika fluorescencyjnego CPPO powoduje emisję światła, zgodnie z następującym schematem obejmującym 1,2- dioksetanodion (zauważ, że wiele grupy boczne pierścieni aromatycznych nie są pokazane.):

Cyalume-reactions.svg

Szybkość reakcji zależy od pH, a lekko zasadowe warunki uzyskane przez dodanie słabej zasady, np. salicylanu sodu , dadzą jaśniejsze światło. Opracowany przez American Cyanamid w latach sześćdziesiątych XX wieku preparat zawierający CPPO, fluorescer i szklaną kapsułkę zawierającą nadtlenek wodoru i katalizator zasadowy, wszystko w rozpuszczalnikach ftalanu dialkilu , był sprzedawany jako Cyalume.

Za pomocą różnych barwników można uzyskać następujące kolory:

Kolor Mieszanina
Niebieski 9,10-difenyloantracen
Zielony 9,10-bis(fenyloetynylo)antracen
Żółty zielony tetracen
Żółty 1-chloro-9,10-bis(fenyloetynylo)antracen
Pomarańczowy 5,12-bis(fenyloetynylo)naftacen , rubren , rodamina 6G
Czerwony 2,4-Di-tert-butylofenylo 1,4,5,8-tetrakarboksynaftalenodiamid, rodamina 101 , rodamina B
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bis(2,4,5-trichloro-6-(pentyloksykarbonylo)fenylo)oksalan&oldid=1140757583 ”