Chlorek oksalilu

Nie mylić z fosgenem .
Chlorek oksalilu
Oxalyl chloride
Oxalyl-chloride-3D-balls.png
Oxalyl-chloride-3D-vdW.png
Oxalyl chloride.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dichlorek oksalilu
Systematyczna nazwa IUPAC
Dichlorek etanodioilu
Inne nazwy



Chlorek kwasu szczawiowego Dichlorek kwasu szczawiowego (1:2) Dichlorek szczawiu Chlorek szczawiu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.092 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 201-200-2
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • KI2950000
UNII
  • InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6  ☒ N
    Klucz: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
    Klucz: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
  • ClC(=O)C(=O)Cl
Nieruchomości
C 2 O 2 Cl 2
Masa cząsteczkowa 126,93 g/mol
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach podobny do fosgenu
Gęstość 1,4785 g/ml
Temperatura topnienia -16 ° C (3 ° F; 257 K)
Temperatura wrzenia 63 do 64 ° C (145 do 147 ° F; 336 do 337 K) przy 1,017 bara
Reaguje
1.429
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 Toksyczny, żrący, łzawiący
Oznakowanie GHS :
GHS06: Toxic GHS05: Corrosive
Niebezpieczeństwo
H314 , H331
P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
2
Karta charakterystyki (SDS) Zewnętrzna karta charakterystyki
Związki pokrewne


Chlorek malonylu Chlorek sukcynylu Fosgen
Związki pokrewne



Kwas szczawiowy Szczawian dietylu Oksamid Hydrazyd oksalilu Kuprizon 1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Chlorek oksalilu jest organicznym związkiem chemicznym o wzorze (COCl) 2 . Ta bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, chlorek diacylu kwasu szczawiowego , jest użytecznym odczynnikiem w syntezie organicznej .

Przygotowanie

Chlorek oksalilu został po raz pierwszy przygotowany w 1892 roku przez francuskiego chemika Adriena Fauconniera, który poddał reakcji szczawian dietylu z pięciochlorkiem fosforu. Można go również wytworzyć przez traktowanie kwasu szczawiowego pięciochlorkiem fosforu .

Chlorek oksalilu jest produkowany komercyjnie z węglanu etylenu . Fotochlorowanie daje tetrachlorek, który następnie ulega degradacji:

C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 HCl
C 2 Cl 4 O 2 CO → C 2 O 2 Cl 2 + COCl 2

Reakcje

Chlorek oksalilu reaguje z wodą wydzielając tylko produkty gazowe: chlorowodór (HCl), dwutlenek węgla (CO 2 ) i tlenek węgla (CO).

(COCl) 2 + H2O → 2 HCl + CO2 + CO

Pod tym względem różni się znacznie od innych chlorków acylowych , które hydrolizują z wytworzeniem chlorowodoru i pierwotnego kwasu karboksylowego .

Zastosowania w syntezie organicznej

Utlenianie alkoholi

Roztwór zawierający DMSO i chlorek oksalilu, a następnie gaszenie trietyloaminą przekształca alkohole w odpowiednie aldehydy i ketony w procesie znanym jako utlenianie Swerna .

Synteza chlorków acylowych

Chlorek oksalilu jest używany głównie razem z katalizatorem N , N -dimetyloformamidowym w syntezie organicznej do otrzymywania chlorków acylu z odpowiednich kwasów karboksylowych . Podobnie jak chlorek tionylu , w tym zastosowaniu odczynnik rozkłada się na lotne produkty uboczne, co upraszcza obróbkę. Jednym z pomniejszych produktów ubocznych N , N -dimetyloformamidem jest silny czynnik rakotwórczy, pochodzący z N , N -rozkład dimetyloformamidu. W porównaniu z chlorkiem tionylu chlorek oksalilu jest zwykle łagodniejszym, bardziej selektywnym odczynnikiem . Jest również droższy niż chlorek tionylu , dlatego jest zwykle stosowany na mniejszą skalę.

Oxalyl chloride DMF catalyst.png

Ta reakcja polega na przekształceniu DMF w pochodną chlorku imidoilu (Me 2 N=CHCl + ), podobnie jak w pierwszym etapie reakcji Vilsmeiera-Haacka . Chlorek imidoilu jest aktywnym środkiem chlorującym.

Formylowanie arenów

Chlorek oksalilu reaguje ze związkami aromatycznymi w obecności chlorku glinu , dając odpowiedni chlorek acylu w procesie znanym jako acylowanie Friedela-Craftsa . Otrzymany chlorek acylu można hydrolizować z wytworzeniem odpowiedniego kwasu karboksylowego .

Przygotowanie diestrów szczawianu

Podobnie jak inne chlorki acylowe, chlorek oksalilu reaguje z alkoholami, dając estry:

2 RCH 2 OH + (COCl) 2 → RCH 2 OC(O)C(O)OCH 2R + 2 HCl

Typowo, takie reakcje prowadzi się w obecności zasady, takiej jak pirydyna . Diester pochodzący z fenolu , estru szczawianu fenylu , to Cyalume, aktywny składnik świecących sztyftów .

Inny

Podobno chlorek oksalilu był używany w pierwszej syntezie tetraketonu dioksanu (C 4 O 6 ), tlenku węgla .

Środki ostrożności

W marcu 2000 r. Airbus A330 -300 Malaysia Airlines został uszkodzony nie do naprawienia po tym, jak ładunek zakazanego chlorku oksalilu (fałszywie zadeklarowanego jako hydroksychinolina ) wyciekł do ładowni. Jest toksyczny przy wdychaniu, chociaż jest o rząd wielkości mniej toksyczny niż pokrewny związek fosgen .

Zobacz też

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxalyl_chloride&oldid=1135367564 ”