Bis(trimetylosililo)acetamid

Bis(trimetylosililo)acetamid

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC N- ( trimetylosililo )etanokarboksyimidan trimetylosililu
Inne nazwy N , O -bis(trimetylosililo)acetamid
Identyfikatory
Numer CAS	10416-59-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
Skróty	BSA
Referencja Beilsteina	1306669
ChemSpider	23581   Y 4523073 ( E )   T 10516629 ( Z )   Y
Karta informacyjna ECHA	100.030.799
Numer WE	233-892-7
Siatka	N,O-bis(trimetylosililo)acetamid
Identyfikator klienta PubChem	25248 6913588 ( E ) 5372922 ( Z )
Numer RTECS	AK3000000
UNII	R14N49I64O   Y
Numer ONZ	2920
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID5051525
InChI InChI=1S/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3 Klucz: SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3/b9-8+
UŚMIECH CC(=N[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C CC(O[Si](C)(C)C)=N[Si](C)(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 21 N O Si 2
Masa cząsteczkowa	203,432 g·mol -1
Wygląd	Płyn
Gęstość	0,832 g cm -3
Temperatura topnienia	24 ° C (75 ° F; 297 K)
Temperatura wrzenia	71 do 73 ° C (160 do 163 ° F; 344 do 346 K) przy 35 mmHg
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226 , H302 , H314
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P35 1 +P338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
Związki pokrewne
Powiązane amidy	Dimetyloacetamid
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Bis(trimetylosililo)acetamid ( BSA ) jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze Me ₃ SiNC(OSiMe ₃ )Me (Me = CH ₃ ). Jest to bezbarwna ciecz, która jest rozpuszczalna w różnych rozpuszczalnikach organicznych, ale szybko reaguje ze związkami, w tym rozpuszczalnikami i wilgocią, zawierającymi grupy funkcyjne OH i NH. Jest stosowany w chemii analitycznej do derywatyzacji związków w analizie w celu zwiększenia ich lotności, np. w chromatografii gazowej . Służy również do wprowadzania trimetylosililowej grupy zabezpieczającej w syntezie organicznej . Pokrewnym odczynnikiem jest N,O-bis(trimetylosililo)trifluoroacetamid (BSTFA).

Synteza i reakcje

BSA wytwarza się przez traktowanie acetamidu chlorkiem trimetylosililu w obecności zasady:

2 Me ₃ SiCl + H ₂ NC(O)Me + 2 Et ₃ N → Me ₃ SiNC(OSiMe ₃ )Me + 2 Et ₃ NHCl

Reakcja BSA z alkoholami daje odpowiedni eter trimetylosililowy wraz z N-(trimetylosililo)acetamidem jako produktem ubocznym:

ROH + Me ₃ SiNC(OSiMe ₃ )Me → Me ₃ SiN(H)C(O)Me + ROSiMe ₃