Bromodeoksyurydyna

Bromodeoksyurydyna
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 5-bromo-1-[(2R , 4S , 5R ) -4-hydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyno-2,4(1H , 3H ) -dion
Identyfikatory
Numer CAS	59-14-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL222280 ;
ChemSpider	5294121 ; 5813 ;
Karta informacyjna ECHA	100.000.378
Siatka	Bromodeoksyurydyna
Identyfikator klienta PubChem	6035;
UNII	G34N38R2N1 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7033105 ;
	InChI InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7, 13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 Klucz: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N ; InChI=1/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7, 13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 Klucz: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMBM ;
	UŚMIECH c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O)Br;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C9H11BrN2O5 _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	307,100 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Bromodeoksyurydyna ( 5-bromo-2'-dezoksyurydyna , BrdU , BUdR , BrdUrd , broksurydyna ) jest syntetycznym analogiem nukleozydu o budowie chemicznej podobnej do tymidyny . BrdU jest powszechnie używany do badania proliferacji komórek w żywych tkankach i był badany jako radiosensybilizator i narzędzie diagnostyczne u osób z rakiem .

Podczas fazy S cyklu komórkowego ( kiedy zachodzi replikacja DNA ), BrdU może zostać włączone zamiast tymidyny do nowo zsyntetyzowanych cząsteczek DNA dzielących się komórek. Komórki, które niedawno przeprowadziły replikację DNA lub naprawę DNA , można wykryć za pomocą przeciwciał swoistych dla BrdU, stosując techniki takie jak immunohistochemia lub immunofluorescencja . Komórki znakowane BrdU u ludzi można wykryć do dwóch lat po infuzji BrdU.

Ponieważ BrdU może zastąpić tymidynę podczas replikacji DNA, może powodować mutacje , a zatem jej stosowanie jest potencjalnie niebezpieczne dla zdrowia. ^{[ potrzebne źródło ]} Jednakże, ponieważ nie jest ani radioaktywne , ani mielotoksyczne w znakowanych stężeniach, jest szeroko preferowane w badaniach in vivo proliferacji komórek nowotworowych . Jednak w uwrażliwiających na promieniowanie BrdU staje się mielosupresyjny, co ogranicza jego zastosowanie do uwrażliwiania na promieniowanie.

_różni się od tymidyny tym, że BrdU zastępuje atom bromu grupę CH3 tymidyny . Podstawienie Br można wykorzystać w eksperymentach dyfrakcji rentgenowskiej w kryształach zawierających DNA lub RNA. Atom Br działa jak anomalny rozpraszacz, a jego większy rozmiar wpłynie na dyfrakcję rentgenowską kryształu na tyle, aby wykryć również różnice izomorficzne .

Bromodeoksyurydyna uwalnia wyciszenie genów spowodowane metylacją DNA.

BrdU można również wykorzystać do identyfikacji mikroorganizmów reagujących na określone substraty węglowe w środowisku wodnym i glebowym. Substrat węglowy dodany do inkubowanych próbek środowiskowych spowoduje wzrost mikroorganizmów, które mogą wykorzystywać ten substrat. Te mikroorganizmy będą następnie włączać BrdU do swojego DNA w miarę wzrostu. Następnie można wyizolować wspólnotowe DNA i oczyścić znakowane BrdU DNA przy użyciu techniki wychwytu immunologicznego. Późniejsze sekwencjonowanie znakowanego DNA można następnie wykorzystać do identyfikacji taksonów drobnoustrojów, które uczestniczyły w degradacji dodanego źródła węgla.

Nie jest jednak pewne, czy wszystkie drobnoustroje obecne w próbce środowiskowej mogą włączać BrdU do swojej biomasy podczas syntezy DNA de novo . Dlatego grupa mikroorganizmów może reagować na źródło węgla, ale nie zostać wykryta przy użyciu tej techniki. Ponadto technika ta jest ukierunkowana na identyfikację mikroorganizmów z genomami bogatymi w A i T.

DNA z BrdU transkrybuje jak zwykle DNA, z guaniną włączoną do RNA jako uzupełnienie BrdU.

Zobacz też

Linki zewnętrzne