Bursztynian dietylosukcynoilu

Bursztynian dietylosukcynoilu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2,5-dihydroksycykloheksa-1,4-dieno-1,4-dikarboksylan dietylu
	Inne nazwy ; kwas 2,5-dihydroksy-1,4-cykloheksadieno-1,4-dikarboksylowy 1,4-bis(etoksykarbonylo)-2,5-dihydroksy-1,4-cykloheksadien
Identyfikatory
Numer CAS	16877-79-5;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	10279533;
Identyfikator klienta PubChem	54679331;
UNII	7ST9KV5XVD ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80715660;
	InChI Klucz: NSWNRIHCLWQMCD-UHFFFAOYSA-N; InChI=1S/C12H16O6/c1-3-17-11(15)7-5-10(14)8(6-9(7)13)12(16)18-4-2/h13-14H,3- 6H2,1-2H3;
	UŚMIECH CCOC(=O)C1=C(CC(=C(C1)O)C(=O)OCC)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C12H16O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	256,254 g·mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Gęstość	1,414 g/ cm3
Temperatura topnienia	125–126 ° C (257–259 ° F; 398–399 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Bursztynian dietylosukcynoilu jest związkiem organicznym o wzorze [CH ₂ C(OH)=C(CO ₂ Et)] ₂ (Et = etyl ). Tetrapodstawiona pochodna 1,4-cykloheksadienu , związek jest enolowym tautomerem odpowiedniego cykloheksadionu. Jest wytwarzany przez kondensację zasadową bursztynianu dietylu :

2 EtO ₂ CCH ₂ CH ₂ CO ₂ Et [CH ₂ C(OH)=C(CO ₂ Et)] ₂ + 2 EtOH

Diethylsuccinylosbursztynian jest ceniony jako prekursor pigmentów chinakrydonowych . Na przykład reaguje z dwoma równoważnikami anilin , dając diaminy [CH2C ₍ N(H)Ar)=C(CO2Et ₎ ] ₂ , które ulegają cyklizacji po potraktowaniu kwasem, dając dihydrochinakrydon.

Po podgrzaniu w obecności kwasu bursztynian dietylu przekształca się w 1,4-cykloheksanodion poprzez hydrolizę estrów, po której następuje dekarboksylacja.

^ Mez, Hans-Christian; Rihs, Gret (1973). „Chemia pochodnych kwasu sukcynylobursztynowego. Część II. Struktura krystaliczna i molekularna bursztynianu dietylu”. Helvetica Chimica Acta . 56 (8): 2766–2772. doi : 10.1002/hlca.19730560812 .
^ ^{ab Nielsen,}^Arnold T.; Stolarz, Wayne R. (1965). „1,4-cykloheksanodion”. Syntezy organiczne . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025 .
^ Głód, K.; Herbst, W. (2012). „Pigmenty organiczne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_371 . (wymagana subskrypcja)
^ Smith, J. Anthony; Zachód, Richard M.; Allen, Malcolm (2004). „Akrydony i chinakrydony: nowe fluorofory do badań fluorescencji w czasie życia”. Dziennik fluorescencji . 14 (2): 151–171. doi : 10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb .
^ Labana, SS; Labana, LL (1967). „Quinakrydon”. Recenzje chemiczne . 67 : 1–18. doi : 10.1021/cr60245a001 .

[1] Mez, Hans-Christian; Rihs, Gret (1973). „Chemia pochodnych kwasu sukcynylobursztynowego. Część II. Struktura krystaliczna i molekularna bursztynianu dietylu”. Helvetica Chimica Acta . 56 (8): 2766–2772. doi : 10.1002/hlca.19730560812 .

[OS-2] {ab Nielsen,}^Arnold T.; Stolarz, Wayne R. (1965). „1,4-cykloheksanodion”. Syntezy organiczne . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025 .

[Ullmann-3] Głód, K.; Herbst, W. (2012). „Pigmenty organiczne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_371 . (wymagana subskrypcja)

[4] Smith, J. Anthony; Zachód, Richard M.; Allen, Malcolm (2004). „Akrydony i chinakrydony: nowe fluorofory do badań fluorescencji w czasie życia”. Dziennik fluorescencji . 14 (2): 151–171. doi : 10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb .

[5] Labana, SS; Labana, LL (1967). „Quinakrydon”. Recenzje chemiczne . 67 : 1–18. doi : 10.1021/cr60245a001 .

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC 2,5-dihydroksycykloheksa-1,4-dieno-1,4-dikarboksylan dietylu
Inne nazwy kwas 2,5-dihydroksy-1,4-cykloheksadieno-1,4-dikarboksylowy 1,4-bis(etoksykarbonylo)-2,5-dihydroksy-1,4-cykloheksadien
Identyfikatory
Numer CAS	16877-79-5
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	10279533
Identyfikator klienta PubChem	54679331
UNII	7ST9KV5XVD ^T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80715660
InChI Klucz: NSWNRIHCLWQMCD-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C12H16O6/c1-3-17-11(15)7-5-10(14)8(6-9(7)13)12(16)18-4-2/h13-14H,3- 6H2,1-2H3
UŚMIECH CCOC(=O)C1=C(CC(=C(C1)O)C(=O)OCC)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C12H16O6 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	256,254 g·mol ^-1
Wygląd	białe ciało stałe
Gęstość	1,414 g/ ^cm3
Temperatura topnienia	125–126 ° C (257–259 ° F; 398–399 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie