Chamaecydyna

Chamaecydyna
nazw
Chamaecydin.svg
chamaecydin
nazwa IUPAC
(1'R,4S,5'S,6aS,10aS)-1-hydroksy-7,7,10a-trimetylo-1',3-di(propan-2-ylo)spiro[6a,8,9,10-tetrahydro -6H-acefenantryleno-4,4'-bicyklo[3.1.0]heksan]-2,5-dion
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C30H40O3/c1-15(2)20-22-21-17(26(33)30(22)12-11-29(16(3)4)14-19(29)30)13- 18-27(5,6)9-8-10-28(18,7)23(21)25(32)24(20)31/h15-16,18-19,32H,8-14H2,1- 7H3/t18-,19-,28-,29+,30-/m0/s1
    Klucz: CTGGVCKBMLNHNX-WLHXYQFRSA-N
  • CC(C)C1=C2C3=C(C[C@@H]4[C@@](C3=C(C1=O)O)(CCCC4(C)C)C)C(=O)[C @]25CC[C@]6([C@@H]5C6)C(C)C
Nieruchomości
C 30 H 40 O 3
Masa cząsteczkowa 448,647 g · mol -1
Temperatura topnienia 197-198 ° C (387-388 ° F; 470-471 K)
Struktura
Rombowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Chamaecydin to związek chemiczny o wzorze cząsteczkowym C 30 H 40 O 3 . Składa się z trzech sześcioczłonowych pierścieni i dwóch pięcioczłonowych pierścieni i ma jedną polarną hydroksylową grupę funkcyjną. Jest dobrze zachowany w zapisie skalnym i występuje tylko w określonej rodzinie drzew iglastych , podrodzinie cyprysów bagiennych . Obecność i obfitość chamaecydyny w zapisie skalnym może ujawnić zmiany środowiskowe w starożytnych biomach .

Tło

Godne uwagi właściwości

Cząsteczka ma masę 448,298 daltonów i składa się z dwóch grup karbonylowych i trzech wiązań podwójnych. Jest to triterpen heksakarboksylowy . Struktura 2d jest pokazana na rysunku 1. Właściwości fizyczne nie są dobrze znane; temperatura topnienia chamaecydyny wynosi 197-198 C. Jej struktura krystaliczna jest rombowa . Chamaecydin wykazuje znaczną antyfeedantową przeciwko larwom Spodoptera iitura i ma wskaźnik antyfeedantowy (AFI) równy 0,44. Indeks mieści się w zakresie od 1 do -1, przy czym jeden jest najsilniejszym antyfeedantem. Oblicza się go porównując wielkość obszaru utraconego na dysku leczonym z obszarem utraconym na dysku kontrolnym lub CT/C+T, gdzie C oznacza kontrolę, a T jest leczone.

Ochrona

Chamaecydin jest biomarkerem dla niektórych gatunków drzew iglastych . Po śmierci żywego organizmu cząsteczki organiczne, które zsyntetyzowały, często ulegają różnym przemianom chemicznym w glebie i dlatego zazwyczaj zachowują tylko podstawowe struktury zsyntetyzowanych cząsteczek. Te zmodyfikowane cząsteczki są biomarkerami, ale często mogą być używane tylko jako chemiczne znaczniki dla szerokiej grupy organizmów. Chamaecydin jest rzadkością, ponieważ jest cząsteczką polarną, która została znaleziona doskonale zachowana miliony lat później i dlatego może być wykorzystana do śledzenia określonych gatunków. Pomimo tego, że jest związkiem polarnym, chamaecydin jest prawdopodobnie zachowany, ponieważ znajduje się uwięziony w żywicznym materiale roślinnym, gdzie zapobiega się wiązaniu z kerogenem . W paleorecord znajduje się w osadach gliniastych, co zapobiega dalszemu utlenianiu. Chamaecydin występuje w stężeniach w zakresie 3-8,7 mg/g węgla organicznego.

Źródła biologiczne

Najpierw wyizolowano go z nasion Chamaecyparis obtusa ( Cupressaceae ), a następnie z liści Cryptomeria japonica D. Don. Od tego czasu stwierdzono, że Chamaecydin jest unikalny dla cyprysów bagiennych ( Taxodioideae ), w szczególności był najczęściej badany u tych gatunków: Cryptomeria japonica , Glyptostrobus pensilis , Taxodium distichum i Taxodium mucronatum . Cząsteczka znajduje się w ulotkach , szyszkach nasion i drewnie cyprysów i można ją prześledzić aż do okresu kredy (~ 145,5 mln lat temu). Innymi kluczowymi biomarkerami dla tej podrodziny są ferruginol i 7α-p-cymenylferruginol. Metody syntezy chamaecydyny nie zostały jeszcze zbadane.

Występowanie

Drzewa iglaste , wydedukowane na podstawie obecności chamaecydyny w paleorkordzie, zdołały rozkwitnąć w szerokim zakresie szerokości geograficznych w historii Ziemi. Poniżej znajduje się kilka dobrze zbadanych wystąpień drzew iglastych .

  1. Paleoflora basenu Maritza-East była środowiskiem morskim, w którym rozwinęły się warunki limniczne w wyniku regresji morskiej . Obszar ten doświadczał następnie naprzemiennych okresów suchych i mokrych, od intensywnych opadów w oligocenu do pliocenu (33,9-2,58 mln lat temu). Możemy wnioskować, że zalesione równiny zalewowe były zdominowane przez Taxodioideae ze względu na obecność chamaecydyny. Biomarker jest ujęty w 3 grubych brunatnego , które powstały w okresach suszy, z których jedna osiąga miąższość 30 m.
  2. Chamaecydin potwierdza również, że duże lasy liściaste iglaste występowały na północ od koła podbiegunowego (78 N) w środkowym eocenie (45 mln lat temu) na wyspie Axel Heiberg . To wyjątkowe siedlisko, które wymagało od nich uśpienia przez 3 miesiące zimowej ciemności. Koło podbiegunowe w tym czasie bardzo różniło się od dzisiejszego: było wolne od lodu i ciepłe (12-17 stopni cieplej niż obecnie) z dużą ilością opadów. Osady te występują w rzecznych i jeziornych .
  3. Żywicyty ze środkowego eocenu (45 mln lat temu) z wyrobisk węgla brunatnego w północnych Niemczech zawierają chamaecydynę i ujawniają cyprysowe półtropikalne środowisko bagienne .
  1. ^ ab ; Su, Wen-Chiung   Fang, Jim-Min; Cheng, Yu-Shia (1993-10-01). „Heksakarbocykliczne triterpeny z liści Cryptomeria japonica” . Fitochemia . 34 (3): 779–782. doi : 10.1016/0031-9422(93)85358-X . ISSN 0031-9422 .
  2. Bibliografia   _ Hasegawa, Shinichi; Ozaki, Naotake; Iitaka, Yoichi (1983-01-01). „Trzy nowe metydy chinonów terpenoidowych z nasion Chamaecyparis obtusa” . Litery czworościanu . 24 (14): 1535-1538. doi : 10.1016/S0040-4039(00)81702-5 . ISSN 0040-4039 .
  3. ^    Fukushima, Jun-ichi; Yatagai, Mitsuyoshi; Ohira, Tatsuro (sierpień 2002). „Diterpenoidy typu abietane i labdan z szyszek Chamaecyparis obtusa” . Journal of Wood Science . 48 (4): 326–330. doi : 10.1007/bf00831355 . ISSN 1435-0211 . S2CID 93215171 .
  4. ^ a b     Otto, A. (30.08.2002). „Terpenoidy produktów naturalnych w skamieniałościach drzew iglastych z eocenu i miocenu” . nauka . 297 (5586): 1543-1545. Bibcode : 2002Sci...297.1543O . doi : 10.1126/science.1074225 . ISSN 0036-8075 . PMID 12202827 . S2CID 41346998 .
  5. ^ a b   Stefanowa, Maja; Simoneit, Bernd RT; Marinow, Stefan P.; Zdrawkow, Aleksander; Kortenski, Jordania (czerwiec 2016). „Nowe polarne biomarkery mioceńskiego węgla brunatnego Maritza-East, Bułgaria” . Geochemia organiczna . 96 : 1–10. doi : 10.1016/j.orggeochem.2016.03.002 . ISSN 0146-6380 .
  6. Bibliografia     _ Otto; Oros; Kusumoto (21.08.2019). „Terpenoidy z podrodziny cyprysów bagiennych (Taxodioideae), Cupressaceae, przegląd GC-MS” . Cząsteczki . 24 (17): 3036. doi : 10,3390/cząsteczki 24173036 . ISSN 1420-3049 . PMC 6751496 . PMID 31438610 .
  7. ^   Simoneit, Bernd RT; Otto, Angelika; Kusumoto, Norihisa; Basinger, James F. (grudzień 2016). „Skład biomarkerów skamielin Glyptostrobus i Metasequoia (Cupressaceae) z eocenu formacji Buchanan Lake, wyspa Axel Heiberg, Nunavut, Kanada, odzwierciedla diagenezę terpenoidów powiązanych z nimi istniejących gatunków” . Przegląd paleobotaniki i palinologii . 235 : 81–93. doi : 10.1016/j.revpalbo.2016.07.012 . ISSN 0034-6667 .
  8. ^    Simoneit, Bernd RT; Otto, Angelika; Menor-Sálvan, Cesar; Oros, Daniel R.; Wilde, Volker; Riegel, Walter (luty 2021). „Skład żywicytów z eoceńskiego zagłębia węgla brunatnego Geiseltal, Saksonia-Anhalt, Niemcy i porównanie z ich możliwymi analogami botanicznymi” . Geochemia organiczna . 152 : 104138. doi : 10.1016/j.orggeochem.2020.104138 . ISSN 0146-6380 . S2CID 228967077 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chamaecydin&oldid=1085947799 ”