Chlorek 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazoliowy

Chlorek 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazoliowy
Appel'sSalt.svg
Nazwy
Inne nazwy
sól Appela
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2Cl2NS2.ClH/c3-1-2(4)6-7-5-1;/h;1H/q+1;/p-1
    Klucz: NIZMCFUMSHISLW-UHFFFAOYSA-M
  • C1(=NS[S+]=C1Cl)Cl.[Cl-]
Nieruchomości
C 2 Cl 3 N S 2
Masa cząsteczkowa 208,50 g·mol -1
Wygląd zielone ciało stałe
Temperatura topnienia 172 ° C (342 ° F; 445 K) rozkład
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Chlorek 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazoliowy ( sól Appela ) jest związkiem siarkoorganicznym . Jest to sól chlorkowa kationu 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazoliowego. Jest to zielone ciało stałe, które jest słabo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

Synteza

Związek otrzymuje się w reakcji acetonitrylu z monochlorkiem siarki . Początkowe fazy tej reakcji obejmują chlorowanie acetonitrylu. Otrzymany dichloroacetonitryl ulega cykloaddycji z monochlorkiem siarki:

Cl 2 CHCN + S 2 Cl 2 → [S 2NC 2 Cl 2 ]Cl + HCl

Kation jest silnie elektrofilowy. Łatwo hydrolizuje. Protyczne nukleofile wypierają jeden chlorek:

[S 2NC 2 Cl 2 ] Cl + 2 RNH 2 → S 2NC 2 Cl(=NR) + [RNH 3 ] Cl

Związek został odkryty przez Appela i in .

  1. ^ ab Rees , Charles W. (1992). „Heterocykliczna chemia polisiarkowo-azotowa”. Dziennik Chemii Heterocyklicznej . 29 (3): 639–651. doi : 10.1002/jhet.5570290306 .
  2. ^   Foucourt, Alicja; Chosson, Elżbieta; Besson, Thierry (2009). „Chlorek 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazol-1-ium”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.rn01113 . ISBN 978-0471936237 .
  3. ^ Cuadro, Ana M.; Alvarez-Buila, Julio (1994). „Chlorek 4,5-dichloro-1,2,3-ditiazoliowy (sól Appela): reakcje z N-nukleofilami”. czworościan . 50 (33): 10037–10046. doi : 10.1016/S0040-4020(01)89619-8 . hdl : 10017/3581 .
  4. ^ Apel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa; Knoch, Falk (1985). „Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-ditiazolium-chlorids”. Chemische Berichte . 118 (4): 1632–1643. doi : 10.1002/cber.19851180430 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium_chloride&oldid=1097696932 ”