Cyklam
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,4,8,11-Tetraazacyklotetradekan |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.491 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H24N 4 _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 200,330 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 185 do 188 ° C (365 do 370 ° F; 458 do 461 K) |
| 5 g/100 ml (20°C) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cyklam (1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan) jest związkiem organicznym o wzorze (NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 ) 2 . Sklasyfikowany jako eter aza-korony , jest białą substancją stałą rozpuszczalną w wodzie. Jako ligand makrocykliczny wiąże się silnie z wieloma kationami metali przejściowych . Związek został najpierw przygotowany w reakcji 1,3-dibromopropanu i etylenodiaminy .
Cl2.png)
Związek zawiera cztery drugorzędowe aminy . Dlatego jego kompleksy mogą istnieć jako kilka diastereoizomerów , w zależności od względnej orientacji centrów N – H. Jego kompleksy zawierają naprzemienne pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie chelatowe. Blisko spokrewniony ligand cyklen ((CH 2 CH 2 NH) 4 ) tworzy tylko pięcioczłonowe pierścienie chelatowe C 2 N 2 M i raczej nie tworzy kompleksów o powierzchni kwadratowej.
Pochodne N -alkilowe
Kompleksy metal-cyklam są podatne na degradację oksydacyjną, która jest inicjowana przez deprotonowanie aminy drugorzędowej. Ta wada doprowadziła do opracowania pochodnych cyklamu, w których centra NH są zastąpione trzeciorzędowymi aminami. Na przykład pochodne tetrametylowe są łatwo wytwarzane przez metylowanie z użyciem formaldehydu i kwasu mrówkowego. Te odporne na utlenianie pochodne cyklamu umożliwiły powstanie szeregu kompleksów metal-O 2 .
