Cykloheksylobenzen

Cykloheksylobenzen
Cyclohexylbenzene.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Cykloheksylobenzen
Inne nazwy
fenylocykloheksan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.011.429 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 212-572-0
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C12H16/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1,3-4,7-8,12H,2,5- 6,9-10H2
    Klucz: IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N
  • C1CCC(CC1)C2=CC=CC=C2
Nieruchomości
C 12 H 16
Masa cząsteczkowa 160,260 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 0,982 g/ cm3
Temperatura topnienia 7,3 ° C (45,1 ° F; 280,4 K)
Temperatura wrzenia 240,1 ° C (464,2 ° F; 513,2 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H302 , H304 , H315 , H319 , H410
P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302 + P352 , P305 +P351 + P338 , P321 , P330 , P331 , P332+ P313 , P337 + P313 , P362 , P39 1 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Cykloheksylobenzen jest związkiem organicznym o wzorze strukturalnym C 6 H 5 -C 6 H 11 . Jest pochodną benzenu z cykloheksylowym (C 6 H 11 ). Jest to bezbarwna ciecz.

Tworzenie

jest wytwarzany przez katalizowane kwasem alkilowanie benzenu cykloheksenem .

Powstaje również w wyniku hydroodsiarczania dibenzotiofenu .

Aplikacje

Droga do fenolu analogiczna do procesu kumenu zaczyna się od cykloheksylobenzenu, który jest utleniany do wodoronadtlenku , podobnie jak produkcja wodoronadtlenku kumenu . Poprzez przegrupowanie Hocka wodoronadtlenek cykloheksylobenzenu rozszczepia się, dając fenol i cykloheksanon . Cykloheksanon jest ważnym prekursorem niektórych nylonów .

  1. Bibliografia _ Yokoyama, Chiaki (2004). „Nowe systemy katalityczne kwaśnych cieczy jonowych do alkilowania związków aromatycznych przez alkeny Friedla-Craftsa”. Listy z chemii . 33 (4): 472–473. doi : 10.1246/cl.2004.472 .
  2. ^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). „Cykloheksylobenzen”. Syntezy organiczne . 19:36 . doi : 10.15227/orgsyn.019.0036 .
  3. Bibliografia _ Li, Xiang; Wang, Anjie; Prins, Roel; Wang, Yao (2012). „Hydroodsiarczanie dibenzotiofenu i jego uwodornionych produktów pośrednich w masowym MoP”. Dziennik katalizy . 287 : 161–169. doi : 10.1016/j.jcat.2011.12.018 .
  4. ^ Plotkin, Jeffrey S. (21.03.2016). „Co nowego w produkcji fenolu?” . Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2019-10-27 . Źródło 2018-01-02 .