DPPH

DPPH
Skeletal formula of DPPH
sample
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,2-difenylo-1-(2,4,6-trinitrofenylo)hydrazyn-1-yl
Inne nazwy



rodnik 2,2-difenylo-1-pikrylhydrazylu 1,1-difenylo-2-pikrylhydrazylu rodnik 2,2-difenylo-1-(2,4,6-trinitrofenylo)hydrazylu difenylopikrylhydrazylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty DPPH
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.015.993 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1- 4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H  check T
    Klucz: HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C18H13N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1- 4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12,19H
    Klucz: WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYAG
  • InChI=1/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1- 4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H
    Klucz: HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)N(c2cccccc2)[N]c3c(cc(cc3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O- ]
Nieruchomości
C18H12N5O6 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 394,32 g/mol
Wygląd Czarny do zielonego proszek, fioletowy w roztworze
Gęstość 1,4 g/cm 3
Temperatura topnienia 135 ° C (275 ° F; 408 K) (rozkłada się)
nierozpuszczalny
Rozpuszczalność w metanolu 10 mg/ml
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)
0
1
0
Karta charakterystyki (SDS) MSDS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

DPPH to powszechny skrót dla organicznego związku chemicznego 2,2-difenylo-1-pikrylhydrazylu . Jest to ciemno zabarwiony krystaliczny proszek złożony ze stabilnych wolnych rodników . DPPH ma dwa główne zastosowania, oba w badaniach laboratoryjnych: jedno jest monitorem reakcji chemicznych z udziałem rodników, w szczególności jest powszechnym testem przeciwutleniającym , a drugie jest standardem pozycji i intensywności sygnałów elektronowego rezonansu paramagnetycznego .

Właściwości i zastosowania

DPPH ma kilka form krystalicznych, które różnią się symetrią sieci i temperaturą topnienia . Handlowy proszek jest mieszaniną faz, która topi się w temperaturze ~130°C. DPPH-I (tt 106 ° C) jest rombowy , DPPH-II (tt 137 ° C) jest amorficzny, a DPPH-III (tt 128-129 ° C) jest trójskośny .

DPPH jest dobrze znanym radykałem i pułapką („zmiataczem”) dla innych radykałów. Dlatego zmniejszenie szybkości reakcji chemicznej po dodaniu DPPH jest stosowane jako wskaźnik rodnikowego charakteru tej reakcji. Ze względu na silne pasmo absorpcji wyśrodkowane przy około 520 nm, rodnik DPPH ma w roztworze ciemnofioletowy kolor, a po zobojętnieniu staje się bezbarwny lub bladożółty. Ta właściwość pozwala na wizualne monitorowanie reakcji, a liczbę początkowych rodników można policzyć na podstawie zmiany absorpcji optycznej przy 520 nm lub sygnału EPR DPPH.

DPPHreact.png

Ponieważ DPPH jest skuteczną pułapką rodnikową, jest również silnym inhibitorem polimeryzacji rodnikowej .

Hamowanie łańcucha polimeru R przez DPPH.

Jako stabilne i dobrze scharakteryzowane stałe źródło rodników, DPPH jest tradycyjnym i chyba najpopularniejszym wzorcem pozycji (g-marker) i natężenia sygnałów elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR) – liczba rodników dla świeżo przygotowanej próbki może należy określić przez ważenie, a współczynnik podziału EPR dla DPPH kalibruje się na g = 2,0036. Sygnał DPPH jest wygodny przez to, że normalnie jest skupiony w jednej linii, której intensywność rośnie liniowo wraz z pierwiastkiem kwadratowym mocy mikrofal w szerszym zakresie mocy. Rozcieńczony charakter rodników DPPH (jeden niesparowany spin na 41 atomów) skutkuje stosunkowo małą szerokością linii (1,5–4,7 G ). Szerokość linii może jednak wzrosnąć, jeśli cząsteczki rozpuszczalnika pozostaną w krysztale i jeśli pomiary są wykonywane przy użyciu zestawu EPR o wysokiej częstotliwości (~ 200 GHz), w którym wykrywalna staje się niewielka g -anizotropia DPPH.

Podczas gdy DPPH jest zwykle paramagnetycznym ciałem stałym, po schłodzeniu do bardzo niskich temperatur rzędu 0,3 K przechodzi w stan antyferromagnetyczny . Zjawisko to zostało po raz pierwszy opisane przez Aleksandra Prochorowa w 1963 roku.