Diazald
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N ,4-dimetylo- N -nitrozobenzeno-1-sulfonamid |
|
| Inne nazwy
N -Metylo- N -nitrozo-4-metylobenzenosulfonamid; N -Metylo- N -nitrozo- p -toluenosulfonamid; N -Metylo- N -nitrozo-4-metylobenzenosulfonamid
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.139 |
| Numer WE |
|
| Siatka | C418734 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 10 N 2 O 3 S | |
| Masa cząsteczkowa | 214,24 g·mol -1 |
| Wygląd | Jasnożółte ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 61–62 ° C (142–144 ° F; 334–335 K) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Działa uczulająco na skórę, drażniący, wybuchowy |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Diazald ( N -metylo- N -nitrozo- p -toluenosulfonamid ) jest stosowany jako stosunkowo bezpieczny i łatwy w obróbce prekursor toksycznego i niestabilnego diazometanu . Diazald stał się preferowanym komercyjnie dostępnym prekursorem do syntezy diazometanu, w porównaniu z odczynnikami takimi jak N -metylo -N- nitromocznik i N- metylo - N' -nitro- N- nitrozoguanidyna , które są mniej stabilne termicznie, a bardziej toksyczne i mutagenne, odpowiednio.
Po dodaniu zasady , takiej jak wodorotlenek sodu lub wodorotlenek potasu , i łagodnym ogrzewaniu (65–70 ° C) w mieszaninie wody, eteru dietylowego i wysokowrzącego współrozpuszczalnika polarnego (np. eter monometylowy glikolu dietylenowego ), N- nitrozosulfonamid ulega kolejnym reakcjom eliminacji z wytworzeniem diazometanu (który jest współdestylowany w postaci roztworu eterowego) oraz soli p -toluenosulfonianowej jako produktu ubocznego, zgodnie z następującym mechanizmem:
Podobnie jak inne związki nitrozowe , jest wrażliwy termicznie ze względu na słabe wiązanie N – NO, którego energię dysocjacji wiązania zmierzono na 33,4 kcal / mol.