Difenylo-2-pirydylofosfina
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-(difenylofosfanylo)pirydyna |
|
| Inne nazwy 2-(Difenylofosfino)pirydyna Difenylo-2-pirydylofosfina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.157.265 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 17 H 14 N P | |
| Masa cząsteczkowa | 263,280 g·mol -1 |
| Wygląd | Białe krystaliczne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 85 ° C (185 ° F; 358 K) |
| Temperatura wrzenia | 163 ° C (325 ° F; 436 K) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
GHS07 Toksyczność ostra (doustna, skórna, inhalacyjna), kategoria 4 Podrażnienie skóry, kategoria 2 Podrażnienie oczu, kategoria 2 Działanie uczulające na skórę, kategoria 1 Działanie toksyczne na narządy docelowe – narażenie jednorazowe, kategoria 3 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Difenylo-2-pirydylofosfina jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze P(C 6 H 5 ) 2 (2-C 5 H 4 N). Jest to najczęściej stosowany ligand mono-pirydylofosfinowy. Inne ligandy mono-pirydylofosfinowe (3-, 4-) nie są powszechne w literaturze chemicznej; jednak tris-pirydylofosfiny zostały dokładnie zbadane jako ligandy w kompleksach metali przejściowych stosowanych do katalizy. Pirydylofosfiny, w tym difenylo-2-pirydylofosfina, mogą wiązać metale przejściowe jako ligandy jedno- lub dwukleszczowe4. Difenylo-2-pirydylofosfina zachowuje się jak ligand jednokleszczowy związany z P lub ligand dwukleszczowy związany z P,N. Difenylo-2-pirydylofosfina jest poszukiwanym ligandem ze względu na swoją zdolność do przekazywania protonów do metali przejściowych, takich jak pallad (II), w katalizie homogenicznej .
Synteza
Difenylo-2-pirydylofosfina jest przygotowywana z 2-litiopirydyny z chlorodifenylofosfiną :
Difenylo-2-pirydylofosfina jest integralnym ligandem w katalizowanym przez Pd (II) karbonylowaniu alkinów. Zdolność pi-donora jednego dwukleszczowego ligandu skoordynowanego z P, N jest wysoce stabilizująca do centrum metalu. Podczas gdy drugi jednokleszczowy, N-protonowany ligand przenosi protony do metalu, który ma być użyty w katalizie. Rola grupy pirydylowej w tym cyklu katalitycznym jest oczywista, gdy ligand zostaje zastąpiony trifenylofosfiną, a szybkość katalizy znacznie spada. Ten proces katalityczny jest ważnym krokiem w produkcji polimerów i innych wysokowartościowych chemikaliów.
RC 2 H + CO + XH + Pd kat → RCCH 2 COX + RCHCHCOX Pd kat = Pd(OAc) 2 /Ph 2 PPy/ CH 3 SO 3 H R=alkil, aryl X=OH, OR', NR 2 ' Schemat 1 : Karbonylowanie alkinów katalizatorem kationowym Pd(II) z ligandem difenylo-2-pirydylofosfinowym.
Dalsza lektura
- Scrivanti, A.; Bertoldini, M.; Beghetto, V.; Matteoli, U.; Venzo, A. (2009). „Protonowanie kompleksów palladu (II) -allilu i palladu (0) -olefin zawierających 2-pirydylodifenylofosfinę”. Dziennik Chemii metaloorganicznej . 694 : 131. doi : 10.1016/j.jorganchem.2008.09.063 .