Dikarbonyl cyklopentadienylokobaltu

Cyklopentadienylo-dikarbonyl kobaltu
CpCo(CO)2new.svg
Cyclopentadienylcobalt-dicarbonyl-from-xtal-1992-CM-3D-balls.png
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.031.933 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 235-139-8
Identyfikator klienta PubChem
  • InChl=1S/C5H5.2CO.Co/c1-2-4-5-3-1;2*1-2;/h1-5H;;/q-1;;;  ☒ N
    Klucz: AEVRNKXPLOTCBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChl=1/C5H5.2CO.Co/c1-2-4-5-3-1;2*1-2;/h1-5H;;/q-1;;;
    Klucz: AEVRNKXPLOTCBW-UHFFFAOYAD
  • [C-]#[O+].[C-]#[O+].[cH-]1cccc1.[Co]
Nieruchomości
CpCo(CO) 2
Masa cząsteczkowa 180,05 g/mol
Wygląd Ciemnoczerwony do czarnego płyn
Gęstość 1,35 g/cm 3
Temperatura topnienia -22 ° C (-8 ° F; 251 K)
Temperatura wrzenia
139 do 140 °C (282 do 284 °F; 412 do 413 K) (710 mmHg) 37-38,5 °C (2 mmHg)
Nierozpuszczalny
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H226 , H301 , H311 , H331 , H334 , H341 , H351 , H412
Punkt zapłonu 26,7 ° C (80,1 ° F; 299,8 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Dikarbonyl cyklopentadienylokobaltu jest związkiem kobaltu organicznego o wzorze (C 5 H 5 )Co(CO) 2 , w skrócie CpCo(CO) 2 . Jest to przykład kompleksu półkanapkowego . Jest to ciemnoczerwona ciecz wrażliwa na powietrze. Związek ten zawiera jeden cyklopentadienylowy związany w sposób η 5 i dwa ligandy karbonylowe. Związek jest rozpuszczalny w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych.

Przygotowanie

CpCo(CO) 2 został po raz pierwszy opisany w 1954 roku przez Pipera, Cottona i Wilkinsona , którzy wytworzyli go w reakcji karbonylku kobaltu z cyklopentadienem . Jest przygotowywany komercyjnie tą samą metodą:

Co 2 (CO) 8 + 2 do 5 H 6 → 2 do 5 H 5 Co (CO) 2 + H 2 + 4 CO

Alternatywnie, jest generowany przez wysokociśnieniowe karbonylowanie bis (cyklopentadienylo) kobaltu ( kobaltocenu ) w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu:

Co(C 5 H 5 ) 2 + 2 CO → C 5 H 5 Co (CO) 2 + "C 5 H 5 "

Związek jest identyfikowany przez silne pasma w jego widmie IR przy 2030 i 1960 cm -1 .

Reakcje

CpCo(CO) 2 katalizuje cyklotrimeryzację alkinów . Cykl katalityczny rozpoczyna się od dysocjacji jednego ligandu CO, tworząc bis (alkin) związek pośredni.

CpCo(CO) 2 + 2 R 2 do 2 → CpCo(R 2 do 2 ) 2 + 2 CO

Reakcja ta przebiega poprzez tworzenie kompleksów metal-alkin poprzez dysocjację CO. Chociaż kompleksy monoalkinowe CpCo(CO)(R 1 C 2 R 2 ) nie zostały wyizolowane, ich analogi, CpCo(PPh 3 )(R 1 C 2 R 2 ) ) powstają w wyniku następujących reakcji:

CpCo(CO) 2 + PR 3 → CO + CpCo(CO)(PR 3 )
CpCoL(PR 3 ) + R 2 C 2 → L + CpCo(PR 3 )(R 2 C 2 ) (gdzie L = CO lub PR 3 )

CpCo(CO) 2 katalizuje tworzenie pirydyn z mieszaniny alkinów i nitryli . Redukcja CpCo(CO) 2 sodem daje rodnik dwupierścieniowy [Cp 2 Co 2 (CO) 2 ] , który reaguje z halogenkami alkilu dając kompleksy dialkilu [Cp 2 Co 2 (CO) 2 R 2 ]. Ketony są wytwarzane przez karbonylowanie tych kompleksów dialkilowych, regenerując CpCo(CO) 2 .

Związki pokrewne

Analog pentametylocyklopentadienylu Cp*Co(CO) 2 (CAS RN#12129-77-0) jest dobrze zbadany. Analogi Rh i Ir, CpRh(CO) 2 (CAS RN#12192-97-1) i CpIr(CO) 2 (CAS RN#12192-96-0), są również dobrze znane.