Dimedon

Dimedon
Dimedone.png
Dimedone-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
5,5-dimetylocykloheksano-1,3-dion
Inne nazwy



Cyklometon, 5,5-dimetylo-1,3-cykloheksanodion, Dimetylodihydrorezorcynol, Meton
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.369 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3  check T
    Klucz: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
    Klucz: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX
  • O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
Nieruchomości
C8H12O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 140,182 g·mol -1
Wygląd Białe ciało stałe
Temperatura topnienia 147 do 150 ° C (297 do 302 ° F; 420 do 423 K) (rozkłada się)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Dimedon jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 2 C(CH 2 ) 2 (CO) 2 (CH 2 ) . Sklasyfikowany jako cykliczny diketon , jest pochodną 1,3-cykloheksanodionu . Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w wodzie, a także w etanolu i metanolu . Kiedyś był używany jako odczynnik do testowania aldehydowej grupy funkcyjnej .

Synteza

Dimedon jest przygotowywany z tlenku mezytylu i malonianu dietylu .

Właściwości chemiczne

tautomeria

Dimedon jest w równowadze ze swoim tautomerem w roztworze — w stosunku keto do enolu 2:1 w chloroformie .

Diagram of tautomeric equilibrium of dimedone

Krystaliczny dimedon zawiera łańcuchy cząsteczek, w postaci enolu, połączone wiązaniami wodorowymi :

Ball-and-stick model of a hydrogen-bonded dimedone chain, as found in the crystal structure

Reakcja z aldehydami

Dimedon reaguje z aldehydami, dając krystaliczne pochodne, których temperatury topnienia można wykorzystać do rozróżnienia aldehydów.

Reaction of dimedone with formaldehyde