Dibezwodnik piromelitowy

Dibezwodnik piromelitowy
Pyromellitic dianhydride.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1H , 3H -Benzo[1,2- c :4,5- c ]difuran-1,3,5,7-tetron
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.726 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 201-898-9
Numer RTECS
  • DB9300000
UNII
  • InChI=1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H
    Klucz: ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N
  • C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O
Nieruchomości
C 10 H 2 O 6
Masa cząsteczkowa 218,120 g·mol -1
Wygląd Białe ciało stałe
Gęstość 1,68 g/cm 3
Temperatura topnienia 283 do 286 ° C (541 do 547 ° F; 556 do 559 K)
Temperatura wrzenia 397 do 400 ° C (747 do 752 ° F; 670 do 673 K)
Higroskopijny
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H317 , H318 , H334
P261 , P272 , P280 , P285 , P302+P352 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P333+P313 , P342+P311 , P363 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dibezwodnik piromelitowy ( PMDA ) to związek organiczny o wzorze C 6 H 2 (C 2 O 3 ) 2 . Jest to podwójny bezwodnik kwasu karboksylowego stosowany do wytwarzania polimerów poliimidowych, takich jak Kapton . Jest to biała, higroskopijna substancja stała. Tworzy hydrat.

Przygotowanie

utlenianie w fazie gazowej 1,2,4,5-tetrametylobenzenu ( lub pokrewnych tetrapodstawionych pochodnych benzenu). Wyidealizowane równanie to:

C 6 H 2 (CH 3 ) 4 + 6 O 2 → C 6 H 2 (C 2 O 3 ) 2 + 6 H 2 O

W laboratorium można go wytworzyć przez odwodnienie kwasu piromelitowego za pomocą bezwodnika octowego .

Reakcje

Struktura kompleksu powstałego w wyniku współkrystalizacji bezwodnika piromelitowego (cząsteczki zakończone kolorem czerwonym) i antracenu .

PMDA jest akceptorem elektronów, tworząc różnorodne kompleksy z przeniesieniem ładunku . Reaguje z aminami do diimidów, C 6 H 2 [(CO) 2 NR] 2 , które również mają właściwości akceptorowe.

Aplikacje

PMDA jest stosowany w recyklingu butelek PET jako „przedłużacz łańcucha”. Zwiększa masę cząsteczkową polimeru poprzez łączenie ze sobą grup alkoholowych i kwasów karboksylowych powstałych w wyniku hydrolizy PET. Poprawia to właściwości reologiczne i ogólną jakość tworzywa sztucznego pochodzącego z recyklingu.

Bezpieczeństwo

Dowody sugerują, że PMDA powoduje astmę zawodową .