Ebselen

Ebselen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2-fenylo-1,2-benzoselenazol-3(2H ) -on
Identyfikatory
Numer CAS	60940-34-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:77543 ;
CHEMBL	ChEMBL51085 ;
ChemSpider	3082 ;
Karta informacyjna ECHA	100.132.190
Identyfikator klienta PubChem	3194;
UNII	40X2P7DPGH ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7045150 ;
	InChI InChI=1S/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H Klucz: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H Klucz: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYAZ ;
	UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=CC=CC=C3[Se]2; O=C1c3ccccc3[Se]N1c2ccccc2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 13 H 9 NOS
Masa cząsteczkowa	274.17666
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Ebselen (zwany także PZ 51 , DR3305 i SPI-1005 ) to syntetyczna cząsteczka leku organoselenowego o działaniu przeciwzapalnym, przeciwutleniającym i cytoprotekcyjnym. Działa jako naśladowca peroksydazy glutationowej , a także może reagować z peroksyazotynem . Jest badany jako możliwe leczenie urazu reperfuzyjnego i udaru , choroby Ménière'a , utraty słuchu i szumu w uszach oraz choroby afektywnej dwubiegunowej .

Ponadto ebselen może być skuteczny przeciwko infekcjom Clostridioides difficile i wykazano, że ma działanie przeciwgrzybicze przeciwko Aspergillus fumigatus .

Ebselen jest silnym zmiataczem nadtlenku wodoru, jak również wodoronadtlenków, w tym związanych z błonami fosfolipidów i wodoronadtlenków cholesterolu. Wykazano, że kilka analogów ebselenu wychwytuje nadtlenek wodoru w obecności tioli.

Możliwe działanie przeciw COVID-19

Wstępne badania pokazują, że Ebselen wykazuje obiecującą aktywność hamującą przeciwko COVID-19 w testach komórkowych. Efekt przypisywano nieodwracalnemu hamowaniu głównej proteazy poprzez tworzenie wiązań kowalencyjnych z grupą tiolową cysteiny centrum aktywnego (Cys-145).

Synteza

Ogólnie rzecz biorąc, syntezę charakterystycznego rusztowania ebselenu, układu pierścieniowego benzoizoselenazolonu, można osiągnąć albo poprzez reakcję amin pierwszorzędowych (RNH ₂ ) z chlorkiem 2-(chloroseleno)benzoilu (Sposób I), przez orto -litowanie benzanilidów, a następnie utlenianie cyklizacja (ścieżka II) za pośrednictwem bromku miedziowego (CuBr2 ₎ lub wydajna katalizowana Cu selenacja/heterocyklizacja o-halobenzamidów, metodologia opracowana przez Kumara i in. (Trasa III).