Etonam

Etonam

Identyfikatory
nazwa IUPAC 3-(1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-ylo)imidazolo-4-karboksylan etylu
Numer CAS	15037-44-2   Y
Identyfikator klienta PubChem	27007
ChemSpider	49010
UNII	G84P716Z93
KEGG	D04085
CHEMBL	ChEMBL25148
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C16H18N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	270,332 g·mol -1

Ethonam jest środkiem przeciwgrzybiczym .

Synteza

Synteza etonamu:

2- aminotetralinę () alkiluje się chlorooctanem etylu, otrzymując pochodną glicyny. Ogrzewanie z kwasem mrówkowym daje następnie amid ( 2 ). Związek ten poddaje się następnie reakcji z mrówczanem etylu z wytworzeniem estru hydroksymetylenowego ( 3 ). Rxn z kwasem izotiocyjanowym daje imidazolo-2-tiol ( 5 ). {Sekwencja może obejmować najpierw hydrolizę grupy formamidowej, a następnie dodanie aminy do kwasu izotiocyjanowego ; cyklizacja azotu tiomocznika z grupą formylową zakończyłaby tworzenie heterocyklu.} Odsiarczanie za pomocą niklu Raneya kończy syntezę etnonamu ( 6 ).