ekonazol

ekonazol
Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Spectazole, Ecostatin, inne
AHFS / Drugs.com	Monografia
MedlinePlus	a684049
Dane licencyjne	US DailyMed : Ekonazol ;
Kategoria ciąży ;	AU : A ; ;
; Drogi podania	Aktualny
Kod ATC	D01AC03 ( KTO ) G01AF05 ( KTO ) ;
Status prawny
Status prawny	USA : tylko ℞ ;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC ( RS )-1-{2-[(4-chlorofenylo)metoksy]-2-(2,4-dichlorofenylo)etylo}-1H - imidazol ;
Numer CAS	27220-47-9 ;
Identyfikator klienta PubChem	3198;
IUPHAR/BPS	2446;
Bank Leków	DB01127 ;
ChemSpider	3086 ;
UNII	6Z1Y2V4A7M;
KEGG	D03936 ;
CHEBI	CHEBI:4754 ;
CHEMBL	ChEMBL808 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2029872 ;
Karta informacyjna ECHA	100.043.932
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C18H15Cl3N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	381,68 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Chiralność	Mieszanina racemiczna
	UŚMIECH Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCc2ccc(Cl)cc2)Cn3ccnc3;
	InChI InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15( 20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 ; Klucz:LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ;

Ekonazol jest lekiem przeciwgrzybiczym z grupy imidazoli .

Został opatentowany w 1968 roku i dopuszczony do użytku medycznego w 1974 roku.

Zastosowania medyczne

Ekonazol jest stosowany w postaci kremu w leczeniu infekcji skóry, takich jak grzybica stóp , grzybica , łupież pstry , grzybica i świąd . Jest również sprzedawany w Kanadzie pod marką Ecostatin jako globulki dopochwowe do leczenia pleśniawki pochwy . ^{[ potrzebne źródło ]}

Azotan ekonazolu wykazuje silne właściwości zapobiegające żerowaniu trawiącej keratynę ćmy ubraniowej Tineola bisselliella .

Niekorzystne skutki

Około 3% pacjentów leczonych kremem z azotanu ekonazolu zgłosiło działania niepożądane. Najczęstszymi objawami były pieczenie, swędzenie, zaczerwienienie ( rumień ) i jeden wybuch wysypki ze świądem .

Synteza

Imidazole pozbawione grupy nitrowej nie wykazują już działania przeciwpierwotniaczego , jednak są skutecznymi środkami przeciwgrzybiczymi . ^{[ potrzebne źródło ]}

Synteza ekonazolu: DE 1940388, patent USA 3,717,655 (1970, 1973, oba dla Janssen ).

Alkilowanie imidazolu ( 2 ) bromoketonem ( 1 ) otrzymanym z o,p - dichloroacetofenonu daje produkt wyparcia ( 3 ). Redukcja ketonu borowodorkiem sodu daje odpowiedni alkohol ( 4 ). Alkilowanie alkoholanu z tego alkoholu chlorkiem p -chlorobenzylu prowadzi do ekonazolu ( 5 ); alkilowanie o,p -dichlorobenzylu daje mikonazol .

Społeczeństwo i kultura

Nazwy marek

między innymi pod markami Spectrazole ( Stany Zjednoczone ) i Ecostatin ( Kanada ). Jest składnikiem Pevisone, Ecoderm-TA i ECOSONE ( ekonazol/triamcynolon ).

Linki zewnętrzne

„Ekonazol” . Portal informacyjny o lekach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.