Fluorek formylu
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Fluorek formylu |
|||
| Inne nazwy Fluorek kwasu mrówkowego Fluorek metanoilu |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C H F O | |||
| Masa cząsteczkowa | 48,016 g · mol -1 | ||
| Wygląd | Bezbarwny gaz | ||
| Temperatura topnienia | -142 ° C (-224 ° F; 131 K) | ||
| Temperatura wrzenia | -29 ° C (-20 ° F; 244 K) | ||
| Rozkłada się | |||
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach |
Chlorowęglowodory, freony |
||
| Struktura | |||
| 2.02 D | |||
| Zagrożenia | |||
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |||
|
Główne zagrożenia
|
toksyczny | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Kwas mrówkowy Fluorowodór Fluorek karbonylu |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Fluorek formylu jest związkiem organicznym o wzorze HC(O)F.
Przygotowanie
HC (O) F został po raz pierwszy opisany w 1934 r. Wśród wielu preparatów typowy obejmuje reakcję mrówczanu sodu z fluorkiem benzoilu (generowanym in situ z KHF 2 i chlorku benzoilu ):
- HCOONa + C 6 H 5 C(O)F → FC(O)H + C 6H 5 COONa
Struktura
Cząsteczka jest płaska; Odległości CO i CF wynoszą odpowiednio 1,18 i 1,34 A.
Reakcje
HC(O)F rozkłada się autokatalitycznie w temperaturze zbliżonej do pokojowej do tlenku węgla i fluorowodoru :
- HC(O)F → HF + CO
Ze względu na wrażliwość związku reakcje prowadzi się w niskich temperaturach, a próbki często przechowuje się nad bezwodnymi fluorkami metali alkalicznych , np. absorbującym HF fluorkiem potasu .
Benzen (i inne areny ) reagują z fluorkiem formylu w obecności trifluorku boru , dając benzaldehyd . W pokrewnej reakcji chlorek formylu bierze udział w Gattermanna-Kocha . Reakcja fluorku formylu/BF 3 z perdeuteriobenzenem (C 6 D 6 ) wykazuje kinetyczny efekt izotopowy równy 2,68, podobny do efektu izotopowego obserwowanego przy acetylowaniu benzenu przez Friedela-Craftsa . Formylowanie benzenu mieszaniną CO i kwas heksafluoroantymonowy nie wykazuje jednak efektu izotopowego (C6H6 i C6D6 reagują z tą samą szybkością), co wskazuje, że w tej reakcji bierze udział bardziej reaktywny środek formylujący , prawdopodobnie CHO + .
Fluorek formylu podlega reakcjom oczekiwanym od halogenku acylu: alkohole i kwasy karboksylowe są przekształcane odpowiednio w estry mrówczanowe i mieszane bezwodniki kwasowe .