Fosforochlorek dietylu

Fosforochlorek dietylu
Diethylchlorophosphate.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Fosforochlorek dietylu
Inne nazwy
chlorofosforan dietylu; tlenochlorek dietoksyfosforu; chlorofosfonian dietylu; fosforochlorek dietylu; chlorek dietoksyfosforylu; O , O -chlorofosforan dietylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.011.270 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
    Klucz: LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
    Klucz: LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA
  • CCOP(=O)(OCC)Cl
Nieruchomości
C 4 H 10 Cl O 3 P
Masa cząsteczkowa 172,54 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 1,1915 g/ cm3
Temperatura wrzenia 60 ° C (140 ° F; 333 K) (2 mm Hg)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Chlorofosforan dietylu jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze (C 2 H 5 O) 2 P(O)Cl. Jako odczynnik w syntezie organicznej stosuje się alkohole konwertowane do odpowiednich estrów fosforanowych dietylu . Jest to bezbarwna ciecz o owocowym zapachu. Jest żrący i jako inhibitor cholinoesterazy wysoce toksyczny przez wchłanianie przez skórę. Cząsteczka jest czworościenna.

Synteza i reakcje

Związek otrzymuje się przez chlorowanie fosforynu dietylu tetrachlorkiem węgla ( reakcja Athertona – Todda ).

Związek jest elektrofilowy . Kontrolowana hydroliza daje pirofosforan tetraetylu . Alkohole reagują na mieszane estry fosforanowe:

(C 2 H 5 O) 2 P (O) Cl + ROH → (C 2 H 5 O) 2 P (O) OR + HCl

Odczynnik jest rutynowo stosowany w syntezie organicznej do fosforylacji karboksylanów, alkoholi i amin.

Zobacz też