Glikoluril
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
Tetrahydroimidazo[4,5- d ]imidazolo-2,5(1H , 3H ) -dion
|
|
| Inne nazwy Acetylenodimocznik; acetylenomocznik; Acetylenodiureina; mocznik acetylenu; glioksalbiuret; glioksaldiureina; Glioksaldiuren
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.111 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H6N4O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 142,118 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Glycoluril to organiczna substancja chemiczna złożona z dwóch cyklicznych grup mocznikowych połączonych w ten sam dwuwęglowy łańcuch. Jest to biały proszek, który był używany do uzdatniania wody, w farbach i powłokach, a czasami jako nawóz o powolnym uwalnianiu.
Produkcja
Glycoluril można zsyntetyzować w reakcji dwóch równoważników mocznika z glioksalem . Podobnie, stosując inne wicynalnego karbonylu (lub hydratu karbonylu ), otrzymuje się pochodne mające różne grupy funkcyjne zamiast atomów wodoru w łańcuchu węglowym.
Nieruchomości
Cztery podobne do amidu, a zatem kwaśne atomy wodoru glikolurilu są podatne na różne reakcje chemiczne, takie jak podstawienie atomami halogenu lub reakcja z formaldehydem.
Używać
Sam Glycouril i jego pochodne są stosowane jako monomery do produkcji makrocyklicznych polimerów kaburbiturili , które służą jako gospodarze do wiązania różnych obojętnych i kationowych związków. Są również używane w kilku klasach struktur niecyklicznych, które również wiążą różne struktury.
Glycoluril jest stosowany jako materiał wyjściowy do tetrachloromoglycolurilu i tetrabromoglycolurilu, które są stosowane jako biocydy w uzdatnianiu wody, dezynfekcji basenów oraz jako środki kontroli osadów w papiernictwie.
Dyskutowano o zastosowaniu glikolurilu jako nawozu azotowego o przedłużonym uwalnianiu, ale nie był on szeroko stosowany ze względu na jego wysoki koszt.
Glycoluril może zostać przekształcony w nadmiarze metanalu w tetrametylologlikoluril, który z opóźnieniem uwalnia metanal i dlatego jest stosowany jako biocyd w farbach wodnych, płynnych detergentach oraz środkach pielęgnacyjnych i czyszczących (w stężeniu 0,1%). Znajduje również zastosowanie jako środek sieciujący polimery zawierające grupy hydroksylowe, jako przemysłowy środek grzybobójczy i jako przyspieszacz w cementach.
Tetraacetyloglycoluril (TAGU) można wytworzyć z glikolurilu w reakcji z bezwodnikiem octowym . Można stosować tetraacetyloglikoluril, ale nie jest on zbyt powszechny jako aktywator wybielania nadwęglanu sodu w stałych preparatach detergentowych ze względu na jego powolną biodegradację.
Reakcja z kwasem azotującym (stężonym kwasem azotowym i stężonym kwasem siarkowym) prowadzi do powstania materiałów wybuchowych dinitroglycoluril i tetranitroglycoluril.