Hydroksydanaidal

Hydroksydanaidal
Nazwy
	nazwa IUPAC 7-hydroksy-6,7-dihydro-5H - pirolizyno-1-karboksyaldehyd
Identyfikatory
Numer CAS	34199-35-4;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	142107;
Identyfikator klienta PubChem	161805;
UNII	CCJ9N9N4QT ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60955744 ;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c10-5-6-1-3-9-4-2-7(11)8(6)9/h1,3,5,7,11H,2,4H2 Klucz: QJXKHTIRIREIAG-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH O=Cc1ccn2CC[C@@H](O)c12;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 9 N O 2
Masa cząsteczkowa	151,165 g·mol -1
Wygląd	Solidny
Temperatura topnienia	55 ° C (131 ° F; 328 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Hydroxydanaidal to feromon owadów syntetyzowany przez niektóre gatunki ćmy z alkaloidów pirolizydynowych znajdujących się w ich diecie.

Używać

Gąsienice kilku gatunków ćmy pazurkowatej połykają alkaloidy pirolizydynowe — substancje wytwarzane przez rośliny w celu odstraszania roślinożerców — i wykorzystują je jako ochronę przed owadożercami. Larwa przekształca alkaloid w N -tlenek do przechowywania; podczas metamorfozy alkaloid jest zatrzymywany i używany przez osobę dorosłą. Zostało to odkryte po obserwacji, że Utetheisa ornatrix złapane w pajęczyny zostały odcięte przez pająki.

Wiele owadów przenoszących alkaloidy pirolizydynowe ma jaskrawe kolory, aby zasygnalizować ich toksyczność.

Samce ćmy tygrysiej przekształcają alkaloid na różnych etapach pośrednich w feromon hydroksydanaidal; samice ćmy wolą samce z większą ilością feromonu, ponieważ alkaloid zostanie przeniesiony do jej jaj i ochroni je przed drapieżnikami.

^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe . Stuttgart: Verlag Thieme. 1997. s. 170. ISBN 978-3137499015 .
Bibliografia _ W Francke; M. Boppré; T Eisnera; J Meinwald (15 lipca 1993). „Biosynteza feromonów owadów: stereochemiczny szlak produkcji hydroksydanaidów z prekursorów alkaloidów u Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)” . PNAS . 90 (14): 6834–6838. Bibcode : 1993PNAS...90.6834S . doi : 10.1073/pnas.90.14.6834 . PMC47027 . _ PMID 11607415 .
^ JA Edgar, M Boppré, E Kaufmann; Boppré; Kaufmanna (2007). „Syntetyzowane przez owady alkaloidy estrów retronecine: prekursory feromonu hydroksydanaidal pospolitego Arctiine (Lepidoptera)”. J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. doi : 10.1007/s10886-007-9378-y . PMID 18030534 . S2CID 8963122 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[1] RÖMPP Lexikon Naturstoffe . Stuttgart: Verlag Thieme. 1997. s. 170. ISBN 978-3137499015 .

[biosynthesis-2] Bibliografia _ W Francke; M. Boppré; T Eisnera; J Meinwald (15 lipca 1993). „Biosynteza feromonów owadów: stereochemiczny szlak produkcji hydroksydanaidów z prekursorów alkaloidów u Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)” . PNAS . 90 (14): 6834–6838. Bibcode : 1993PNAS...90.6834S . doi : 10.1073/pnas.90.14.6834 . PMC47027 . _ PMID 11607415 .

[precursors-3] JA Edgar, M Boppré, E Kaufmann; Boppré; Kaufmanna (2007). „Syntetyzowane przez owady alkaloidy estrów retronecine: prekursory feromonu hydroksydanaidal pospolitego Arctiine (Lepidoptera)”. J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. doi : 10.1007/s10886-007-9378-y . PMID 18030534 . S2CID 8963122 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )