Hydroksy-1,4-benzochinon

Hydroksy-1,4-benzochinon
2-hydroxy-1,4-benzoquinone.svg
Hydroxy-1,4-benzoquinone-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-hydroksycykloheksa-2,5-dien-1,4-dion
Inne nazwy
2-hydroksy- p -benzochinon
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H4O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,9H  ☒ N
    Klucz: GPLIMIJPIZGPIF-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H4O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,9H
    Klucz: GPLIMIJPIZGPIF-UHFFFAOYAA
  • C1=CC(=O)C(=CC1=O)O
Nieruchomości
C6H4O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 124,1 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Hydroksy-1,4-benzochinon , zwany także hydroksy- para -benzochinonem , jest związkiem organicznym o wzorze C
6
H
4
O
3
, formalnie pochodzącym od 1,4-benzochinonu poprzez zastąpienie jednego atomu wodoru grupą hydroksylową (OH). Jest jednym z trzech hydroksybenzochinonu i jednym z najprostszych hydroksychinonów .

Związek jest często nazywany 2-hydroksy-1,4-benzochinonem , ale przedrostek „2-” jest zbędny, ponieważ nie ma innej pochodnej hydroksylowej 1,4-benzochinonu. Nazwa IUPAC to 2-hydroksycykloheksa-2,5-dien-1,4-dion .

Powstaje w reakcji 1,4-benzochinonu z nadtlenkiem wodoru i jest produktem ubocznym metabolizmu fenoli , takich jak 1,2,4-benzenotriol . Enzym dehydrogenaza 1,2,4-benzenotriolu katalizuje konwersję 1,2,4-benzenotriolu do 2-hydroksy-1,4-benzochinonu, a enzym reduktaza hydroksybenzochinonu katalizuje reakcję odwrotną . Enzym 2-hydroksy-1,4-benzochinon-2-reduktaza przekształca go w 1,4-benzochinon.

Ma tendencję do samorzutnej dimeryzacji przez mostki nadtlenowe.

Zobacz też