Tetrahydroksy-1,4-benzochinon
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,3,5,6-Tetrahydroksycykloheksa-2,5-dien-1,4-dion |
|
| Inne nazwy tetrochinon
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.706 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H4O6 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 172,092 g·mol -1 |
| Wygląd | Niebiesko-czarne kryształy |
| Gęstość | 2,609 g/cm3 |
| Temperatura wrzenia | 370,6 ° C (699,1 ° F; 643,8 K) przy 760 mmHg |
| Słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1 | |
| Punkt zapłonu | 192,1 ° C (377,8 ° F; 465,2 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tetrahydroksy-1,4-benzochinon , zwany także tetrahydroksy- p -benzochinonem , tetrahydroksybenzochinonem lub tetrahydroksychinonem (THBQ, THQ), jest związkiem organicznym o wzorze C 6 O 2 (OH) 4 . Jego struktura molekularna składa się z cykloheksadienowego z czterema grupami hydroksylowymi i dwiema grupami ketonowymi w przeciwnych ( para ) pozycjach.
Związek daje jasnoczerwony roztwór w wodzie i krystalizuje jako lśniący niebiesko-czarny (ale nieprzewodzący) dihydrat C 6 O 2 (OH) 4 · 2H 2 O .
Związek można zsyntetyzować z glioksalu lub z mio -inozytolu , naturalnego związku powszechnie występującego w roślinach. THBQ tworzy addukt z 4,4′-bipirydyną w stosunku 2:3.
Sole THBQ
Podobnie jak większość fenoli , THBQ ma odczyn kwaśny i łatwo traci cztery jony wodorowe z grup hydroksylowych , dając aniony, takie jak C 6 H 2 O 2- 6 i C 6 O 4- 6 . Ten ostatni jest symetryczny i aromatyczny , ponieważ wiązania podwójne i ładunki ujemne są równomiernie rozmieszczone w sześciu grupach CO.
Sól wapniowa Ca 2 C 6 O 6 jest ciemnopurpurowym pigmentem wytwarzanym z inozytolu przez Chromohalobacter beijerinckii podczas fermentacji fasoli solnej , odnotowanej już przez T. Hofa w 1935 roku .
Ciemnopurpurowa i nierozpuszczalna sól dipotasowa K 2 C 6 H 2 O 6 została przygotowana przez Preislera i Bergera w 1942 r. przez utlenienie inozytolu kwasem azotowym i reakcję otrzymanego węglanu potasu w obecności tlenu. Reakcja tej soli z kwasem chlorowodorowym daje THBQ z dobrą wydajnością.
Czarna sól tetrapotasowa K 4 C 6 O 6 została przygotowana przez Westa i Niu w 1962 r. w reakcji THBQ z metanolanem potasu w metanolu . Sól jest diamagnetyczna, a widmo w podczerwieni sugeruje, że odległości C – C i C – O są równe, z pierścieniem lekko zniekształconym w konformacji „krzesła”. Częściowe utlenienie K 4 C 6 O 6 daje zielone, silnie paramagnetyczne ciało stałe, przypuszczalnie 3 K + ·C 6 O 3− 6 , a całkowite utlenienie daje rodizonian potasu 2K + ·C 6 O 2− 6 .
Zielonkawo-czarna sól sodowa Na 4 C 6 O 6 została opisana przez Fatiadi i Sangera w 1962 roku.
Ciemnofioletowa sól litu Li 4 C 6 O 6 została zaproponowana jako materiał elektrodowy do akumulatorów , ponieważ może zostać utleniona do rodizonatu Li 2 C 6 O 6 i zredukowana do soli heksahydroksybenzenowej Li 6 C 6 O 6 . W przypadku braku tlenu Li 4 C 6 O 6 jest stabilny do około 450 ° C, a następnie rozkłada się, pozostawiając pozostałość w postaci węglanu litu . Rzeczywiście, wydaje się, że rodizonat ulega dysproporcji w około 400 ° C do Li 4 C 6 O 6 i cykloheksanoheksonu C 6 O 6 , który szybko rozkłada się na tlenek węgla , dwutlenek węgla i węgiel. Li 4 C 6 O 6 tworzy hydrat Li 4 C 6 O 6 ·2H 2 O , który traci wodę w temperaturze około 250 °C.