Imina benzofenonu

Imina benzofenonu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Difenylometanimina
Identyfikatory
Numer CAS	1013-88-3;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	120561;
Karta informacyjna ECHA	100.103.715
Numer WE	600-205-0; 440-870-2;
Identyfikator klienta PubChem	136809;
UNII	EJJ21NA7VI;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10870832 ;
	InChI InChI=1S/C13H11N/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H Klucz: SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=CC=C2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 13 H 11 N
Masa cząsteczkowa	181,238 g · mol -1
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Imina benzofenonu jest związkiem organicznym o wzorze (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH. Jasnożółta ciecz, imina benzofenonu, jest używana jako odczynnik w syntezie organicznej .

Synteza

Iminę benzofenonu można otrzymać przez rozkład termiczny oksymu benzofenonu :

2 (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NOH → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + (C ₆ H ₅ ) ₂ C=O

Iminę benzofenonu można również zsyntetyzować przez dodanie bromku fenylomagnezu do benzonitrylu , a następnie ostrożną hydrolizę (aby imina nie uległa hydrolizie):

C ₆ H ₅ CN + C ₆ H ₅ MgBr → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NMgBr

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NMgBr + H ₂ O → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + MgBr( OH)

Ta metoda jest znana jako synteza ketyminy Moureu-Mignonac. Jeszcze inna droga do iminy benzofenonu obejmuje reakcję benzofenonu i amoniaku.

Reakcje

Imina benzofenonu ulega deprotonowaniu za pomocą odczynników alkilolitowych.

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + CH ₃ Li → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NLi + CH ₄

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NLi + CH ₃ ja → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NCH3 ₊ LiI

Pierwszorzędowe aminy można zabezpieczyć jako iminy benzofenonu, a zabezpieczone aminy są stabilne w chromatografii flash .

Aminowanie Buchwalda-Hartwiga polega na sprzęganiu halogenku aromatycznego i aminy w celu utworzenia wiązań węgiel-azot za pomocą katalizatorów na bazie palladu . Imina benzofenonu może być stosowana jako równoważnik amoniaku w takich reakcjach.

^ ^a ^b Wolfe, John P .; Ahman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Piosenkarz, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). „Ekwiwalent amoniaku do katalizowanego palladem aminowania halogenków arylu i triflatów”. Litery czworościanu . 38 (36): 6367–6370. doi : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 .
^ Artur Lachman (1930). „Chlorowodorek difenylometanu iminy”. Syntezy organiczne . 10:28 . doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .
^ Pickard, PL; Tolbert, TL (grudzień 1961). „Ulepszona metoda syntezy ketyminy”. Journal of Chemii Organicznej . 26 (12): 4886–4888. doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 .
^ „Synteza ketyminy Moureau-Mignonac” . Kompleksowe reakcje i odczynniki nazw organicznych . Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 15.09.2010. s. 1988–1990. doi : 10.1002/9780470638859.conrr446 . ISBN 9780470638859 . {{ cite book }} : Brak lub pusty |title= ( pomoc )
Bibliografia _ Giumanini AG; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). „Ketyminy z ketonów i amoniaku”. Komunikaty syntetyczne . 18 (13): 1501–1511. doi : 10.1080/00397918808081307 .
Bibliografia _ Lloyd-Jones, Guy C. (2018). „Trimetylosililodiazo [13C] metan: wszechstronny odczynnik do znakowania ¹³ C” . Syntezy organiczne . 95 : 374–402. doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 .
^ O'Donnell, Martin J. (15.04.2001). „Imina benzofenonu”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . Chichester, Wielka Brytania: John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237 . {{ cite book }} : Brak lub pusty |title= ( pomoc )

[:2-1] Wolfe, John P .; Ahman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Piosenkarz, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). „Ekwiwalent amoniaku do katalizowanego palladem aminowania halogenków arylu i triflatów”. Litery czworościanu . 38 (36): 6367–6370. doi : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 .

[2] Artur Lachman (1930). „Chlorowodorek difenylometanu iminy”. Syntezy organiczne . 10:28 . doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .

[:0-3] Pickard, PL; Tolbert, TL (grudzień 1961). „Ulepszona metoda syntezy ketyminy”. Journal of Chemii Organicznej . 26 (12): 4886–4888. doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 .

[4] „Synteza ketyminy Moureau-Mignonac” . Kompleksowe reakcje i odczynniki nazw organicznych . Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 15.09.2010. s. 1988–1990. doi : 10.1002/9780470638859.conrr446 . ISBN 9780470638859 . {{ cite book }} : Brak lub pusty |title= ( pomoc )

[5] Bibliografia _ Giumanini AG; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). „Ketyminy z ketonów i amoniaku”. Komunikaty syntetyczne . 18 (13): 1501–1511. doi : 10.1080/00397918808081307 .

[6] Bibliografia _ Lloyd-Jones, Guy C. (2018). „Trimetylosililodiazo [13C] metan: wszechstronny odczynnik do znakowania ¹³ C” . Syntezy organiczne . 95 : 374–402. doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 .

[7] O'Donnell, Martin J. (15.04.2001). „Imina benzofenonu”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . Chichester, Wielka Brytania: John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237 . {{ cite book }} : Brak lub pusty |title= ( pomoc )