Wiązanie węgiel-azot
Wiązanie węgiel-azot jest wiązaniem kowalencyjnym między węglem a azotem i jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych wiązań w chemii organicznej i biochemii .
Azot ma pięć elektronów walencyjnych , aw prostych aminach jest trójwartościowy , a dwa pozostałe elektrony tworzą samotną parę . Poprzez tę parę azot może tworzyć dodatkowe wiązanie z wodorem , czyniąc go czterowartościowym i posiadającym ładunek dodatni w solach amonowych . Wiele związków azotu może zatem być potencjalnie zasadowych , ale ich stopień zależy od konfiguracji: atom azotu w amidach nie jest zasadowy ze względu na delokalizację samotnej pary w wiązanie podwójne, aw pirolu samotna para jest częścią sekstetu aromatycznego.
Podobnie jak wiązania węgiel-węgiel , wiązania te mogą tworzyć stabilne wiązania podwójne , jak w iminach ; i potrójne wiązania , takie jak nitryle . Długości wiązań wahają się od 147,9 µm dla prostych amin do 147,5 µm dla związków CN =, takich jak nitrometan , do 135,2 µm dla częściowych wiązań podwójnych w pirydynie do 115,8 µm dla wiązań potrójnych, jak w nitrylach .
Wiązanie CN jest silnie spolaryzowane w kierunku azotu (elektroujemności C i N wynoszą odpowiednio 2,55 i 3,04), a następnie momenty dipolowe cząsteczkowe mogą być wysokie: cyjanamid 4,27 D , diazometan 1,5 D, azydek metylu 2,17, pirydyna 2,19. Z tego powodu wiele związków zawierających wiązania CN jest rozpuszczalnych w wodzie. N-file to grupa cząsteczek rodnikowych , które są specyficznie przyciągane przez wiązania C=N.
Wiązanie węgiel-azot można analizować za pomocą rentgenowskiej spektroskopii fotoelektronów (XPS). W zależności od stanów wiązania pozycje pików różnią się w widmach XPS N1s.
Azotowe grupy funkcyjne
| Klasa chemiczna | Zamówienie obligacji | Formuła | Formuła strukturalna | Przykład | Śr. Długość wiązania C – N (Å) |
|---|---|---|---|---|---|
| Aminy | 1 | R2C - NH2 _ |
|
 metyloamina |
1,469 (amina obojętna) 1,499 (sól amonowa) |
| Azyrydyny | 1 | CH 2 NHCH 2 |
|
 mitomycyna |
1.472 |
| azydki | 1 | R 2 C-N 3 |
|
 Azydek fenylu |
1,38–1,48 1,47 (azydek metylu) 1,432 (azydek fenylu) |
| aniliny | 1 | Ph-NH 2 |
|
 anizydyna |
1,355 (sp 2 N) 1,395 (sp 3 N) 1,465 (sól amonowa) |
| Pirole | 1 |
|
 Porfiryna |
1.372 | |
| Amidy | 1.2 | R-CO-NR 2 |
.svg)
|
 acetamid |
1,325 (podstawowe) 1,334 (drugorzędne) 1,346 (wyższe) |
| Pirydyny | 1.5 | pyr |
|
 nikotynamid |
1.337 |
| Iminy | 2 | R2C = NR |
|
 DBN |
1,279 (wiązanie C=N) 1,465 (wiązanie C-N) |
| Nitryle | 3 | R-CN |
-skeletal.png){kind=small}
|
 benzonitryl |
1.136 |
| izonitryle | 3 | R-NC |
|
 TOSMIC |
1.154 |
Zobacz też
- Cyjanek
- Inne wiązania węgla z pierwiastkami z grupy 15 : wiązania węgiel-azot , wiązania węgiel-fosfor
- Inne wiązania węglowe z pierwiastkami z okresu 2 : wiązania węgiel-lit , wiązania węgiel-beryl , wiązania węgiel-bor , wiązania węgiel-węgiel , wiązania węgiel-azot , wiązania węgiel-tlen , wiązania węgiel-fluor
- Wiązanie węgiel-wodór
|
Związki węgla z innymi pierwiastkami w układzie okresowym
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legenda |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
