Azydek fenylu

Azydek fenylu

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Azydobenzen
Inne nazwy Azydek fenylu
Identyfikatory
Numer CAS	622-37-7   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	62529   N
Karta informacyjna ECHA	100.009.756
Numer WE	210-730-3
Siatka	C014747
Identyfikator klienta PubChem	69319
UNII	2G0EH7N6YB   T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30878870
InChI InChI=1S/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H   N Klucz: CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Klucz: CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYAH
UŚMIECH [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 6 H 5 N 3
Masa cząsteczkowa	119,127 g·mol -1
Wygląd	Jasnożółta, oleista ciecz
Temperatura wrzenia	49 do 50 ° C (120 do 122 ° F; 322 do 323 K) przy 5 mmHg
Rozpuszczalność w wodzie	nie do docenienia
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	materiał wybuchowy
Związki pokrewne
Związki pokrewne	Anilina Nitrobenzen Nitrozobenzen Fenylohydrazyna Fenylohydroksyloamina Kation diazoniowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Azydek fenylu jest związkiem organicznym o wzorze C ₆ H ₅ N ₃ . Jest to jeden z prototypowych azydków organicznych. Jest to bladożółta oleista ciecz o ostrym zapachu. Struktura składa się z liniowego azydkowego związanego z grupą fenylową . Kąt C−N=N wynosi w przybliżeniu 120°.

Przygotowanie

fenylu otrzymuje się przez diazowanie fenylohydrazyny kwasem azotawym :

C ₆ H ₅ NHNH ₂ + HNO ₂ → C ₆ H ₅ N ₃ + 2 H ₂ O

Jodki arylu zawierające podstawniki odciągające elektrony ulegają metatezie z azydkiem sodu w obecności Cu (I), askorbinianu sodu i N, N'-dimetyloetano-1,2-diaminy (DMEDA):

RC _6H 4I + _{NaN 3 →} RC _6H 4N 3 + _NaI

Można go również wytworzyć przez kondensację soli benzenodiazoniowej z toluenosulfonamidem, a następnie hydrolizę.

Reakcje chemiczne

Cykloazydek fenylu przyłącza się do alkenów, a zwłaszcza alkinów , zwłaszcza zawierających podstawniki elektroujemne. W klasycznym przykładzie chemii kliknięć azydek fenylu i fenyloacetylen reagują, dając difenylotriazol .

Azydek fenylu reaguje z trifenylofosfiną dając odczynnik Staudingera fenyloimid trifenylofosfiny (C ₆ H ₅ NP(C ₆ H ₅ ) ₃ ).

Termoliza indukuje utratę N ₂ dając wysoce reaktywny fenylonitren C ₆ H ₅ N.

Bezpieczeństwo

Podobnie jak w przypadku wielu innych azydków, azydek fenylu stwarza ryzyko wybuchu, dlatego podczas oczyszczania i obchodzenia się z nim zaleca się stosowanie osłony przeciwwybuchowej. Destylacje są niebezpieczne. Organic Syntheses zaleca próżnię 5 mm Hg, aby uzyskać temperaturę wrzenia „66–68 °C/21 mm przy temperaturze kąpieli 70–75 °C”. Czysta substancja może być przechowywana w ciemnym, zimnym miejscu, a nawet wtedy termin przydatności do spożycia wynosi zaledwie kilka tygodni.