Kaprolakton

Kaprolakton
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Oksepan-2-jeden
	Inne nazwy ; ; ; ; ; Kaprolakton ε-Kaprolakton Heksano-6-lakton 6-Heksanolakton Heksano-6-olid 1-Oksa-2-oksocykloheptan
Identyfikatory
Numer CAS	502-44-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:17915 ;
CHEMBL	ChEMBL373123 ;
ChemSpider	9972 ;
Karta informacyjna ECHA	100.007.217
KEGG	C01880 ;
Identyfikator klienta PubChem	10401;
UNII	56RE988L1R ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4027159 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Klucz: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Klucz: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG ;
	UŚMIECH C1CCC(=O)OCK1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C6H10O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	114,14 g/mol
Gęstość	1,030 g/cm 3
Temperatura topnienia	−1 ° C (30 ° F; 272 K)
Temperatura wrzenia	241 ° C (466 ° F; 514 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Mieszalny
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

ε-Kaprolakton lub po prostu kaprolakton to lakton (cykliczny ester ) posiadający siedmioczłonowy pierścień. Jego nazwa pochodzi od kwasu kapronowego . Ta bezbarwna ciecz jest mieszalna z większością rozpuszczalników organicznych i wodą. Kiedyś był produkowany na dużą skalę jako prekursor kaprolaktamu .

Produkcja i zastosowania

Kaprolakton jest wytwarzany przemysłowo przez utlenianie cykloheksanonu metodą Baeyera -Villigera kwasem nadoctowym .

Kaprolakton jest monomerem wykorzystywanym do produkcji wysokospecjalistycznych polimerów . Na przykład polimeryzacja z otwarciem pierścienia daje polikaprolakton . Innym polimerem jest poliglekapron , stosowany jako materiał do zszywania w chirurgii.

Reakcje

Chociaż nie jest już ekonomiczny, kaprolakton był kiedyś produkowany jako prekursor kaprolaktamu. Kaprolakton traktuje się amoniakiem w podwyższonej temperaturze, otrzymując laktam:

(CH ₂ ) ₅ CO ₂ + NH ₃ → (CH ₂ ) ₅ C(O)NH + H ₂ O

Karbonylowanie kaprolaktonu daje po hydrolizie kwas pimelinowy . Pierścień laktonowy można łatwo otworzyć za pomocą nukleofili, w tym alkoholi i wody, dając polilaktony i ostatecznie kwas 6-hydroksyadypinowy.

Związki pokrewne

Znanych jest kilka innych kaprolaktonów. Te izomery obejmują α-, β-, γ- i δ-kaprolaktony. Wszystkie są chiralne. ( R )-γ-kaprolakton jest składnikiem zapachów kwiatowych oraz niektórych owoców i warzyw, a także jest wytwarzany przez chrząszcza Khapra jako feromon . δ-kaprolakton znajduje się w podgrzewanym tłuszczu mlecznym.

Eter kaprolaktonu jest stosowany jako spoiwo do paliwa rakietowego AP / AN / Al HTCE: Hydroxy-Terminated Caprolacton Ether

Bezpieczeństwo

Kaprolakton szybko hydrolizuje, a powstały kwas hydroksykarboksylowy wykazuje niezwykłą toksyczność, podobnie jak inne kwasy hydroksykarboksylowe. Wiadomo, że powoduje poważne podrażnienie oczu. Narażenie może spowodować uszkodzenie rogówki.