Kordycepina

Kordycepina
Cordycepin.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
3′-Deoksyadenozyna
Preferowana nazwa IUPAC
(2S , 3R , 5S ) -2-(6-amino-9H - puryn-9-ylo)-5-(hydroksymetylo)oksolan-3-ol
Inne nazwy


Kordycepina 9-(3-Deoksy-β- D -rybofuranozylo)adenina 3-dA
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.720 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3- 6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1  ☒ N
    Klucz: OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N  ☒ N
  • O[C@@H]1C[C@@H](CO)O[C@H]1N2C(N=CN=C3N)=C3N=C2
  • n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H](C[C@H]3O)CO)N
Nieruchomości
C10H13N5O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 251,246 g·mol -1
Temperatura topnienia 225,5 ° C (437,9 ° F; 498,6 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Kordycepina , czyli 3'-deoksyadenozyna , jest pochodną nukleozydu adenozyny , różniącą się od tej ostatniej zastąpieniem grupy hydroksylowej w pozycji 3' atomem wodoru. Początkowo był ekstrahowany z grzyba Cordyceps militaris , ale teraz może być wytwarzany syntetycznie. Występuje również w innych Cordyceps , jak również w Ophiocordyceps sinensis .

Ponieważ kordycepina jest podobna do adenozyny , niektóre enzymy nie potrafią ich rozróżnić. Może zatem uczestniczyć w niektórych reakcjach biochemicznych (np. 3-dA może wywołać przedwczesne zakończenie syntezy mRNA). Działając jako analog adenozyny, stwierdzono, że kordycepina jest najsilniejszym molekularnym reseterem zegara okołodobowego spośród kilku przebadanych związków.

Kordycepina wykazała cytotoksyczność w stosunku do niektórych linii komórek białaczkowych in vitro .

Stwierdzono, że kordycepina wywołuje szybkie, silne działanie przeciwdepresyjne podobne do imipraminy w zwierzęcych modelach depresji , a efekty te, podobnie jak w przypadku imipraminy, zależą od wzmocnienia sygnalizacji receptora AMPA .

Zobacz też