kwas alfa -hydroksyglutarowy

Kwas α-hydroksyglutarowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-hydroksypentanodiowy
Inne nazwy Kwas 2-hydroksyglutarowy
Identyfikatory
Numer CAS	2889-31-8   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:17084   Y
ChemSpider	42   l
KEGG	C02630   Y
Siatka	Alfa-hydroksyglutaran
Identyfikator klienta PubChem	43
UNII	RS4M3UYS95   T
InChI InChI=1S/C5H8O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)   Y Klucz: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C5H8O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Klucz: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYAI
UŚMIECH C(CC(=O)O)C(C(=O)O)O O=C(O)C(O)CCC(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H8O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	148,114 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Kwas α-hydroksyglutarowy (kwas 2-hydroksyglutarowy) jest formą alfa-hydroksykwasu kwasu glutarowego .

w biologii

U ludzi związek ten jest tworzony przez transhydrogenazę hydroksykwasowo-oksokwasową, podczas gdy u bakterii jest tworzony przez syntazę 2-hydroksyglutaranową . Związek ten można przekształcić w kwas α-ketoglutarowy poprzez działanie dehydrogenazy 2-hydroksyglutaranowej , którą u ludzi są dwa enzymy zwane D2HGDH i L2HGDH . Niedobór któregokolwiek z tych dwóch enzymów prowadzi do choroby znanej jako kwasica 2-hydroksyglutarowa .

D -2-hydroksyglutaran

Mutacje w dehydrogenazie izocytrynianowej ( IDH1 i IDH2 ), które często występują w glejakach i AML , wytwarzają D -2-hydroksyglutaran z alfa-ketoglutaranu . D -2-hydroksyglutaran kumuluje się do bardzo wysokich stężeń, co hamuje działanie enzymów zależnych od alfa-ketoglutaranu, w tym demetylazy histonowej lizyny . Prowadzi to do stanu hipermetylacji DNA i histonów, co skutkuje inną ekspresją genów, która może aktywować onkogeny i dezaktywować geny supresorowe nowotworów . Badania wykazały również, że 2-hydroksyglutaran może zostać przekształcony z powrotem w alfa-ketoglutaran enzymatycznie lub nieenzymatycznie. Konieczne są dalsze badania, aby w pełni zrozumieć dynamikę między 2-hydroksyglutaranem a alfa-ketoglutaranem.

L-2-hydroksyglutaran

Z drugiej strony L-2-hydroksyglutaran jest wytwarzany w dużych ilościach w warunkach niskiego poziomu tlenu, w tym w komórkach układu odpornościowego.